Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Многообразие органических соединений

Становление органической химии. Предпосылки теории строения органических соединений
Ключевой вопрос Почему началом становления органической химии как науки считают вторую половину XIX века?
С древнейших времен
человечеству известны
различные соединения
углерода растительного
и животного происхож-
дения и некоторые
способы их получения и переработки:
.
Рис. 1 Лаборатория переработки. XII века

Сбраживая виноградный сок, получали вино,
а при его перегонке - спирт;
Нагревая жир с содой, получали мыло;
Из цветов извлекали эфирные масла;
В Древней Индии, Финикии, Египте для крашения использовали растительные красители – пурпур, индиго, ализарин.
Однако в тот период, вплоть до начала XIX в., не делали различия между органическими и неорганическими веществами.

В 1807 г. шведский учёный И. Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину – органическую химию. И. Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии.
Английский химик Э. Франкланд ввел в науку понятие о валентности.
Валентность – это способность атома присоединять или замещать определенное число атомов или групп атомов с образованием химической связи.

Предпосылки теории строения.

19 сентября 1861 г. на съезде немецких врачей и натуралистов
в г. Шпейере он выступил с докладом «О химическом
строении веществ». Конечно, А. М. Бутлеров опирался на
труды своих предшественников и современников, но немалую
роль сыграли его личные качества: богатые знания, умение
сравнивать и делать выводы, обобщения, его нестандартное
мышление, целенаправленность научного поиска, умение
А. М. Бутлеров отказаться от стереотипов, прекрасные эксперементальные
умения.
Постепенное накопление экспериментального материала и попытки его теоретического осмысления (см. таблицу) подготовили создание первой научной теории строения органических соединений, автором которой явился выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров.

Основные положения теории химического строения органических соединений
Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы. Строение молекулы можно установить химическими методами. Под химическими методами понимается исследование химических свойств вещества или осуществление его синтеза, который либо подтверждал, либо отвергал предполагаемую формулу строения. Для доказательства этого А.М. Бутлеров сам осуществил несколько блестящих синтезов.
Атомы углерода могут соединяться друг с другом: а) разными по кратности связями : одинарной , двойной
б) в цепочки разного вида: прямые –С-С-С- , разветвленные
замкнутые

Причем разный вид углеродной цепи может сочетаться с наличием различных по кратности химических связей между атомами углерода, а также связей с другими атомами, например, кислородом, азотом, галогенами.
Важный вывод: такая особенность атомов углерода объясняет многообразие органических соединений.
3. Свойства органических соединений зависят:
а) от качественного и количественного состава молекулы
Качественный состав веществ разный ► свойства разные.
б) от химического строения, т.е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов.

У этих веществ:
состав одинаковый С2Н6О,
строение разное ► свойства разные.

В молекуле этилового спирта один атом водорода связан не с атомом углерода, а с атомом кислорода. Такое соседство делает атом водорода подвижным, что выражается в его способности замещаться на атом натрия. Наличие группы –ОН определяет его растворимость в воде и значительно более высокую температуру кипения по сравнению с диметиловым эфиром
Важный вывод: анализируя строение молекулы вещества, можно предсказать его свойства, и, наоборот, на основании экспериментального изучения свойств соединения определить его химическое строение.
Значение теории и направления ее дальнейшего развития
Значение теории химического строения А.М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона Д.И.Менделеева для неорганической химии

Теория строения органических соединений:
объяснила неясности и противоречия в знаниях об органических веществах,
творчески обобщила достижения в области химии,
определила качественно новый подход к пониманию строения соединений,
стала основой для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ,
открыла путь для синтеза новых органических соединений.

В связи с научной революцией в физике в конце XIX - начале XX веков атом предстал перед исследователями уже не просто неизменным "шариком", а сложной системой. Это позволило американским физико-химикам Г. Льюису и И. Ленгмюру заложить основы теории валентных связей, на основании которой валентная черточка классической теории представляет пару электронов!
Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций.
На последующих уроках вы подробнее познакомитесь с современными (электронными и стереохимическими) представлениями о строении органических соединений.

Отстаивая свое учение о химическом строении, и показывая его практическую значимость, А. М. Бутлеров не считал это учение абсолютным и неизменным. Действительно, если молекула реальность, построенная из реальных атомов, то она должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве.
Конкретную гипотезу о пространственном (стереохимическом) строении органических соединений выдвинул в 1874 г. Я. Х. Вант-Гофф. Идея заключалась в том, что четыре атома водорода ( или его заместителя) располагаются симметрично в углах
Рис. 2. Модель молекулы метана воображаемого тетраэдра вокруг четырехвалентного атома углерода.
Стереохимия с развитием науки получила прочную физическую основу - с помощью рентгенографии и электрографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать картину реального расположения атомов в молекуле.

Контроль знаний: Тест (выполняется в рабочей тетради).
1. Понятие "органическая химия" ввёл:
а) Ф. Вёлер б) Я. Берцелиус
в) А. М. Бутлеров г) К. Шорлеммер
2. Ученый, основоположник органической химии как науки, это:
а) Й. Я. Берцелиус б) Д. И. Менделеев
в) А. М. Бутлеров г) А. Кекуле
3. Валентность атомов углерода в этилене равна:
а) двум б) трём в) четырём г) пяти
4. Валентность и степень окисления атома углерода различны по значению в веществе, формула которого:
а) СН4 б) СО2 в) СН2Cl2 г) CCl4