Презентация на тему Алкины

Ацетиленовые углеводороды
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH

Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2

Строение
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

Строение
По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Строение
Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей.
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

Физические свойства
Закономерности в отношении физических свойств алкинов такие же, что и у алканов и алкенов. Углеводороды от С2Н2 до С4Н6 представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С5 по С15 – жидкости, с С16 - твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование
Эту реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идет в присутствие катализатора (никеля, или платины, или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы:
HC≡CH+H2 H2C+CH2
Этин Этен
Н2C=CH2+H2 H3C-CH3
Этен Этин

Химические свойства
2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь).
HC≡CH+Br2 HC=CH
Br Br
1,2-дибромэтен
Br Br
2) HC=CH+Br2 HC-CH
Br Br
1,1,2,2- тетрабромэтан

Химические свойства
3) Гидрогалогенирование.
Ацетилен используется для получения винилхлорида, а из него получают поливинилхлорид (ПВХ):
HC≡CH+HCl H2C=CH
Cl
винилхлорид
nCH2=CH t,p,инициатор (-CH2-CH-)n
Cl Cl
поливинилхлорид

Химические свойства
5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
а) Тримеризация
600 ◦С акт. уголь
3СH≡CH С6Н6 (бензол)
б) Димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
HC≡CH+HC≡CH H2C=CH-C≡CH
винилацителен
H2C=CH-C≡CH HCl,Hg2+ H2C=CH-C=CH2
Cl
2-хлорбутадиен-1,3
(хлорпропен)

Химические свойства
Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р) ацетиленид
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Химические свойства
Окисление
7) Горение
Алкины горят на воздухе сильно коптящимся пламенем:
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

Получение
1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → C2H2+ 3H2 -Q
2) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Применение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.