Строение и свойства циклоалканов

Общая формула - СnH2n
Циклоалканы – это циклические предельные углеводороды, в молекулах которых, все атомы находятся в первом валентном состоянии.

Строение и номенклатура циклоалканов.
СН2 СН2
СН2
С3Н6
Циклопропан

Номенклатура циклоалканов.
СН2 СН2
СН2 СН2
С4Н8
Циклобутан

Строение и номенклатура циклоалканов.
СН2 СН2
СН2 СН2
СН2
С5Н10
циклопентан

Изомерия циклоалканов.
Изомерия углеродного скелета.
Задание 1. Составить все изомеры для циклопентана.

Изомеры циклопентана.
1) Замыкаем все атомы углерода в пятичленный цикл.
Циклопентан

Изомеры циклопентана.
2) Сокращаем пятичленный цикл на один атом углерода.
3) Сокращенные атомы углерода присоединяем к новому циклу в виде радикала.
СН3
метилциклобутан

Изомеры циклопентана.
4) Сокращаем четырехчленный цикл еще на один атом углерода.
СН3
СН3
1,2 - диметилциклопропан

Изомеры циклопентана.
СН3 СН3
1,1 - диметилциклопропан

Изомеры циклопентана.
С2Н5
Этилциклопропан

Изомерия циклоалканов.
Межклассовая изомерия.
Циклоалканы Сn H2n
Алкены Сn H2n
Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами.

Межклассовые изомеры циклопентана.
циклопентан
Н2С = СН - СН2 - СН2 - СН3
пентен - 1

Химические свойства циклоалканов.
Реакции присоединения.(Для циклоалканов с малым циклом С3-С4)
Реакции гидрирования.
Н2С СН2 t, Ni
+ Н2 ⭢ СН3 – СН2 – СН2 - СН3
Н2С СН2
циклобутан бутан

Химические свойства циклоалканов.
Реакция галогенирования.
+ Br2 ⭢ CH2 – CH2 - CH2
| |
Br Br
циклопропан 1,3 - дибромпропан

Химические свойства циклоалканов.
Реакция гидрогалогенирования.
+ HCl ⭢ CH3 – CH2 – CH2
|
Cl
циклопропан хлорпропан

Химические свойства циклоалканов.
Реакции замещения ( для УВ с большим циклом, от 5 и более).

Химические свойства циклоалканов.
Реакция дегидрирования.
t, k
⭢ + 3 Н2
циклогексан бензол
С6Н12 ⭢ С6Н6 + 3Н2

Получение циклоалканов.
Из нефти.

Получение циклоалканов.
Дегалогенирование алканов.
СН2 ─ Br CH2
H2C + Zn ⭢ H2C +ZnBr2
СН2 ─ Br CH2
1,3 – дибромпропан циклопропан

Получение циклоалканов.
Гидрирование бензола.
t, k
С6Н6 + 3Н2 ⭢ С6Н12 бензол циклогексан

Задание № 1.
Напишите структурные формулы следующих циклоалканов:
1) 1,2 – диэтилциклопентан;
2) циклогептан;
3) 1-метил-2-этилциклобутан;

Задание № 2.
Написать уравнение циклизации следующих дигалогеналканов под действием металлического цинка:
1) 1,3- дибромпропана;
2) 1,4-дибропентана;
3) 2,4-дибромпентана.