Альдегиды, строение и свойства

Оксосоединения
Альдегиды
Кетоны

Альдегиды – это производные углеводородов, в молекулах которых присутствует альдегидная группа:
Простейшим альдегидом является муравьиный альдегид, или формальдегид.

Особенности строения
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии
sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует
3 σ-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной
плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные
электронные пары. π-Связь образована р-электронами атомов углерода и
кислорода .

Номенклатура

Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны
Изомерия
Углеродного скелета

Уксусный альдегид получают реакцией Кучерова:
Получение
В общем случае альдегиды получают окисление спиртов:
Или из этилена:

В промышленности формальдегид обычно получают в специальных реакторах, пропуская пары метилового спирта с воздухом через раскаленную решетку меди:
2CH3ОН + O2 →2НCОH + 2H2O

Химические свойства

Альдегиды - химически активные вещества, при окислении они легко превращаются в карбоновые кислоты:
Альдегиды вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, что используется для их качественного определения:
На стенках сосуда осаждается металлическое серебро, образуя на поверхности слой металла, похожий на зеркало. Поэтому качественная реакция на альдегиды называется “реакцией серебряного зеркала”.

Реакция серебряного зеркала

Составьте уравнение реакции окисления альдегидов гидроксидом меди (II).
Уксусный альдегид + гидроксид меди(II)

Для альдегидов характерны реакции присоединения, например, присоединение водорода в присутствии катализатора к карбонильной группе, образуя спирты:
Галогены могут замещать водород у соседнего с альдегидной группой атома углерода:

Реакция поликонденсации с фенолом

Метаналь (муравьиный альдегид) НCОH
получение фенолформальдегидных смол;
получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
полиоксиметиленовые полимеры;
синтез лекарственных средств (уротропин);
дезинфицирующее средство;
консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3СН=О
производство уксусной кислоты;
органический синтез.
Ацетон СН3-СО-СН3
растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
сырье для синтеза различных органических веществ.
Применение