Alkini

Сьогодні на уроці ви дізнаєтесь:
Поняття ненасичені віглеводні.
Характеристика потрійного зв’язку.
Ізомерія і номенклатура алкінів.
Фізичні властивості.
Добування алкінів.
Хімічні властивості алкінів.
Застосування алкінів.

Поняття про алкіни
Алкіни – вуглеводні, що містять в молекулі один або кілька потрійних зв’язків і відповідають загальній формулі.
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Алкіни відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж насичені вуглеводні.

Характеристика
потрійного зв’язку
Вид гібридизації – sp
Валентний кут – 180°
Довжина зв’язку С = С – 0,12 нм
Будова ─ лінійна
Вид зв’язку – ковалентний полярний
За типом перекриття хмар – δ і 2 π

Схема утворення
sp -гібридних орбіталей

Схема утворення
sp -гібридних орбіталей

Гомологічний
ряд алкінів
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
Етин
Пропин
Бутин
Пентин
Гексин
Гептин

Ізомерія алкінів
Структурна ізомерія
1. Ізомерія положення потрійного зв’язку (починаючи з С4Н6):
СН ≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3
бутин-1 бутин-2
2. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С4Н8):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадієн-1,3 циклобутен

Виконайте вправу:
Назвіть речовину.
Складіть до неї три ізомери різних видів ізомерії. Назвіть ізомери.

Фізичні властивості
Температура кипіння і плавлення алкінів, так як і алкенів, закономірно підвищується із зростанням молекулярної маси сполук.
Алкіни мають специфічний запах. Вони краще, ніж алкани і алкени розчиняються у воді.

Ацетилен добувають в промисловості двома способами:
1. Термічний крекінг метану:
1500°С
2СН4 ⎯⎯→ С2Н2 + 3Н2
2. Гідроліз карбіду кальцію:
CaC2 + 2H2O ⎯⎯→ C2H2 + Ca(OH)2
Добування алкінів

Хімічні властивості алкінів
Хімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в їх молекулах потрійного зв’язку. Найбільш характерні для алкінів реакціїї приєднання.

Реакції приєднання
1. Галогенування
Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на всі ненасичені вуглеводні.

2. Гідрогалогенування.
3. Гідрування.
4. Гідратація.
HgSO4
Н−C≡C−H + H2O ⎯→ [H−C=C−H] ⎯→ CH3−C−H ⏐ ⏐ ⏐⏐
H OH O

Окиснення
Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного зв’язку і утворенням карбонових кислот.
R−C≡C−R’ + 3[O] + H2O ⎯→ R−COOH + R’−COOH
Алкіни знебарвлюють розчин KMnO4, дана властивість використовується для їх якісного визначення.

Горіння ацетилену
При спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється велика кількість тепла:
HC≡CH + 2О2 ⎯→ 2СО2 + Н2О + Q

Реакції заміщення
При взаємодії ацетилену (або R−C≡C−H) з аміачним
розчином оксиду срібла утворюються осади нерозчинних ацетиленідів:
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O
Якісна реакція на
кінцевий потрійний зв̓язок

Реакція полімеризації
1. Димеризація під дією водного розчину CuCl2
і NH4Cl:
НC≡CH + НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH
(вінілацетилен)
2. Тримеризація ацетилену над активованим
вугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського):
С, 600 °С
3НC≡CH ⎯⎯→ С6H6 (бензол)

Застосування алкінів