Аминокислоты. Пептиды. Белки. Тема 2

Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминогруппы.

11. Положение аминогруппы

NH2
COOH
Аминогруппа
Карбоксильная
группа
С
H
R
Боковая группа
Атом углерода
Этот атом углерода находится
в состоянии sp3 – гибридизации и имеет тетраэдрическую конформацию связей
Боковые группы разных аминокислот отличаются
друг от друга
Например, боковая группа аланина – CH3
CH3
Аланин

NH3+
COO-
С
H
Боковая группа
У глицина боковой группой является атом
водорода
H
Глицин

Первая аминокислота — аспарагин — была открыта в 1806, последняя из аминокислот, обнаруженных в белках, — треонин — была идентифицирована в 1938. Каждая аминокислота имеет тривиальное (традиционное) название, иногда оно связано с источником выделения. Например, аспарагин впервые обнаружили в аспарагусе (спарже), глутаминовую кислоту — в клейковине (от англ. gluten — глютен) пшеницы, глицин был назван так за его сладкий вкус (от греч. glykys — сладкий).

Все аминокислоты, кроме ГЛИЦИНА, имеют атом углерода с четырьмя разными заместителями, и поэтому являются оптически активными.
12. Абсолютная конфигурация молекулы

Поскольку у глицина центральный атом углерода имеет два одинаковых заместителя (два атома водорода), глицин не является оптически активным

13. Оптическая активность

14. Участие в биосинтезе белка
Выделяют две группы:
Протеиногенные (20-22) – proteinos – «белок» и genos – «рождаю». Входят в состав белков всех живых организмов. Все протеиногенные аминокислоты это α-аминокислоты.
Непротеиногенные (более 40) – не обнаружены в составе белков и выполняют иные функции

Алифатические аминокислоты
CH3
Аланин
СН
СН3
СН3
Валин
СН2
СН
СН3
СН3
Лейцин
СН
СН3
СН2
CH3
Изолейцин
15. Строение бокового радикала

Ароматические аминокислоты
СН2
Фенилаланин
СН2
OH
Тирозин
С
HC
N
Триптофан
H
СН2

Ароматические аминокислоты
СН2
C
HC
HN
CH
N
Гистидин
Гистидин может существовать в ионизированной форме
Н+
+

Полярные аминокислоты
СН2
C
O
NH2
Аспарагин
СН2
C
O
NH2
CH2
Глутамин
СН2
OH
Серин
HС
OH
CH3
Треонин

Аминокислоты с оснÒвной боковой цепью
СН2
СН2
СН2
СН2
NH3+
Лизин
СН2
СН2
СН2
NH
C
NH2+
NH2
Аргинин

СН2
Аминокислоты с кислотной боковой
цепью
С
O
O-
Аспартат
(Аспарагиновая
кислота)
СН2
С
O
O-
СН2
Глутамат
(Глутаминовая
кислота)

СН2
Серосодержащие аминокислоты
SH
Цистеин
Химически активный
атом водорода
СН2
СН2
S
СН3
Метионин

СН2
СН2
Н2С
Пролин
У пролина боковая цепь соединена не только с центральным атомом углерода, но и с атомом азота. (Этим он отличается от всех остальных аминокислот.)

1. Кислотные свойства
Карбоксильная группа обусловливает кислотные свойства аминокислот, которые проявляются в их способности взаимодействовать, например, со щелочами:
16. Кислотно-основные свойства
Кислотные свойства аминокислот проявляются также при их взаимодействии со спиртами (реакция этерификации) с образованием сложных эфиров:

2. Основные свойства аминокислот
Аминогруппа обусловливает основные свойства аминокислот, которые проявляются в их способности взаимодействовать с кислотами с образованием комплексных ионов по донорно-акцепторному механизму:
Аминогруппа обусловливает также способность аминокислот реагировать с азотистой кислотой, в результате чего происходит замещение аминогруппы на гидроксигруппу и образование гидроксикислоты, например:

R
R
R
Форма,
преобладающая
при pH=1
Форма,
преобладающая
при pH=7
Форма,
преобладающая
при pH=11
В водном растворе аминокислоты присутствуют в ионизированной форме
Изоэлектрическая точка (pI) — это такая кислотность среды (pH), при которой молекула или поверхность не несёт электрического заряда, то есть является нейтральной.

Незаменимые аминокислоты
17. Необходимость для организма

В рационах для птицы главными лимитирующими аминокислотами являются метионин и цистеин, в рационах для свиней – лизин.
Незаменимыми аминокислотами считаются 10 аминокислот для собак и 11 аминокислот для кошек (10 общих с собаками + таурин).
1. Аргинин
2. Гистидин
3. Изолейцин
4. Лейцин
5. Валин
6. Треонин
7. Лизин
8. Фенилаланин
9. Метеонин
10. Триптофан
11. Таурин (только для кошек)

Примеры заменимости аминокислот:
Тирозин легко образуется из фенилаланина и полностью может быть им заменен.
Цистеин в свою очередь может быть, замещен в рационе метионином. Однако обратной заменяемости нет.

Для запоминания десяти незаменимых аминокислот существует мнемоническое правило:
Лиза Метнула Фен в Трибуну.
Трезвый Лейтенант Валялся в Изоляторе с Аргентинским Гитаристом.

Альтернативные функции протеиногенных аминокислот

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в ЦНС, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность. Обладает глицин- и ГАМК-ергическим, альфа1-адреноблокирующим, антиоксидантным, антитоксическим действием; за счет чего препарат способен уменьшать психоэмоциональное напряжение, агрессивность, конфликтность, повышать социальную адаптацию; улучшать настроение; облегчать засыпание и нормализовать сон; повышать умственную работоспособность

Пролин принимает участие в формировании вещества коллагена, который является основой для соединительных тканей: костей, дермы, хрящей, сухожилий. Он способен и усиливать восстановительные функции тканей, отвечает за состояние кожи, волос, ногтей. Прямая взаимосвязь L-пролин — коллаген оказывает благотворное влияние на сердечную мышцу, укрепляет артерии, тем самым препятствует многим сердечным заболеваниям и снижает повышенное кровяное давление. Аминокислота пролин играет важную роль для кожи, она помогает поддерживать нормальный уровень коллагена, который замедляет процесс старения кожи, делает её упругой и эластичной. Активизирует восстановительные процессы поврежденных тканей, способствует заживлению механических повреждений. Улучшает общее состояние печени, почек, склера глаз. Действие пролина усиливается на фоне приёма аскорбиновой кислоты. Аминокислота также способствует укреплению иммунитета, интоксикации организма, помогает в обменных процессах и косвенно участвует в выработке гормонов роста, щитовидной железы и надпочечников.

В человеческом организме цистеин используется для производства таурина и глутатиона. Таурин важен как вещество, играющее ключевую роль для адекватной работы центральной нервной системы. Также помогает контролировать артериальное давление, поддерживает здоровье глаз, способствует наращиванию мускулатуры и сжиганию лишнего жира.

Аминокислоты с разветвлёнными боковыми цепями (англ. branched-chain amino acids, BCAA) — группа протеиногенных аминокислот, характеризующихся разветвлёнными строением алифатической боковой цепи. К таким аминокислотам относятся лейцин, изолейцин и валин. Пептидные связи, образованные этими аминокислотами, очень устойчивы к гидролизу. Аминокислоты с разветвлёнными боковыми цепями расщепляются в мышцах., а не в печени.
Лейцин
Изолейцин
Валин

Основным белком мышечной ткани является миозин. Он составляет почти половину всех белков мышечной ткани, причем он встречается в мышцах всех млекопитающих, птиц и рыб. По пищевой ценности он является полноценным белком.

Аминокислотный состав миозина быка

Лейцин вызывает секрецию инсулина, а инсулин спасает мышечную ткань от разрушения под действием тренировочного стресса.
BCAA позволяет стимулировать выделение серотонина – расслабляющего вещества, дающего ощущение спокойствия и умиротворённости.
Лейцин запускает белковый синтез, а вдобавок изолейцин и валин подавляют секрецию гормона кортизола. А это очень важно для роста мышц.
Из BCAA-аминокислот в организме также производится глутамин - часто встречающаяся аминокислота в тканях мускулатуры, которая выполняет разнообразные универсальные функции.
ВСАА работают только в больших количествах.
Эффективная разовая доза составляет до 12 г аминокислот, причем принимают ее минимум дважды: до тренировки и сразу после ее окончания.
Источники лейцина: бурый рис, бобы, мясо, орехи, соевая и пшеничная мука.
Много валина содержится: в сое и других бобовых, твердых сырах, икре, твороге, орехах и семечках, в мясе и птице, яйцах.

Непротеиногенные аминокислоты

Непротеиногенные аминокислоты (также некодируемые) — аминокислоты, которые не участвуют в биосинтезе белка. (не входят в состав белков).
Многие из них являются токсинами и ингибиторами ферментов разнообразных метаболических реакций. Непротеиногенные аминокислоты могут быть даже токсичны для организма другого вида, они ведут себя как обычные чужеродные вещества (ксенобиотики).
Например, гипоглицин, канаванин, дьенколевая кислота и β-цианоаланин, выделенные из растений, ядовиты для человека. Некоторые непротеиногенные аминокислоты являются токсичными, из-за их способности к имитации структур протеиногенных аминокислот, такие, как тиализин.
Другие же подобны структурам аминокислотам - нейромедиаторам, они обладают нейротоксичностью, например, квискваловая кислота, канаванин и азетидин-2-карбоновая кислота.

γ-Аминомасляная кислота (сокр. ГАМК, GABA) — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, важнейший тормозной нейромедиатор центральной нервной системы (ЦНС) человека и других млекопитающих. Аминомасляная кислота является биогенным веществом. Содержится в ЦНС и принимает участие в нейромедиаторных и метаболических процессах в мозге.

L-карнитин создаётся в организме человека из аминокислот лизина и метионина. Его синтез в основном происходит в печени и почках, после чего транспортируется для использования в других тканях. Он может быть найден в больших количествах в тканях, использующих жирные кислоты в качестве основного источника питания. Например, в скелетных и сердечных мышцах.
L-карнитин оправдал утверждения о своих полезных свойствах в борьбе со старением и восстановлении питательных веществ. Эффекты от использования его в качестве добавки был подробно исследован во многих сферах, включая производительность во время упражнений, потеря веса, лечения болезней Альцгеймера, Паркинсона, диабетической депрессии и других неврологических расстройств. Даже в превышающих норму дозировках, L-карнитин не имеет никаких побочных эффектов и является безопасной в употреблении добавкой.

Цитруллин – аминокислота, которая не входит
в состав строительных белков организма человека,
но играет исключительную роль в цикле обмена
мочевины, в частности обезвреживает аммиак,
повреждающий клетки печени.
Цитруллин выполняет ряд физиологических функций:
Улучшает периферическое кровообращение в тканях организма.
Способствует нормализации обмена веществ.
Способствует активации неспецифических защитных факторов организма.
Обеспечивает естественную выработку организмом аминокислоты аргинин, которая помогает накачивать мышцы питательными веществами, кровью, кислородом и гормонами, делая их больше и крепче.
Стимулирует иммунную систему.
Выводит молочную кислоту и аммиак, восстанавливает запасы АТФ и фосфоркреатина после тренировок.
Поддерживает азотистый баланс, а значит и мышечный рост.
• Цитруллин находится в печени, а также содержится в коже человека, нервных оболочках, волосах.
• Цитруллин может обладать анаболическим потенциалом: он увеличивает синтез мышечного белка и предотвращает уменьшение мышечной силы. Более того, по этим свойствам он похож на лейцин.
Натуральные источники цитруллина:
Кроме арбуза цитруллин содержится в рыбе, молоке, яйцах, мясе, соевых бобах, арахисе, луке и чесноке.