Амины. Аминокислоты

Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал.
Наличие неподелённой пары электронов у атома азота объясняет общие свойства аминов и аммиака

Химические свойства аминов:
Основные свойства:
CH3-NH2 + HCl (CH3-NH3)Cl
метиламин хлорид метиламмония
CH3-NH2 + H2O (CH3-NH3)OH
метиламин гидроксид метиламмония

Распределить в ряд по уменьшению основных свойств: 1) аммиак;
2) метиламин; 3) метилэтиламин; 4) дифениламин; 5) анилин;
6) триметиламин.
Ароматические амины менее основны, чем алифатические.

Бромирование анилина
Для ароматических аминов характерны также реакции замещения в бензольном ядре

Взаимодействие аминов с азотистой кислотой:
Третичные амины с азотистой кислотой не реагируют.

Этим способом получают из первичных аминов вторичные и третичные, а из вторичных – третичные.
NaOH
CH3NH2 + CH3Cl → [(CH3)2NH2]+Cl– ⎯⎯→ (CH3)2NH + NaCl
метиламин хлорид диметил- диметиламин
аммония
В избытке алкилгалогенида образуются третичные амины:
NaOH
CH3NH2 + 2C2H5Br ⎯⎯→ CH3N(C2H5)2 + 2NaBr
метиламин метилдиэтиламин
Реакции алкилирования аминов

МОЧЕВИНА
диамид угольной кислоты
Слабые основные свойства, реагирует с одним эквивалентом кислоты:
Гидролиз мочевины:

Реакция образования биурета:
Реакция разложения мочевины азотистой кислотой:
Реакция образования барбитуровой кислоты:

Образование уреидокислот:
Образование уреида кислоты:

Аминокислоты

В молекулах аминокислот содержится и кислотная, и основная группы, поэтому аминокислоты проявляют амфотерные свойства. В растворе аминокислоты существуют в виде биполярного (цвиттер-) иона.

Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:
а) соли
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COO− Na + H2O
б) сложные эфиры
H+
H2N–CH2–COOH + C2H5OH ⎯→ H2N–CH2–COOC2H5 + H2O
в) амиды
H2N–CH2COOH + NH3 ⎯→ H2N–CH2–CONH2 + H2O

Реакции α-, β-, γ-аминокислот, протекающие при нагревании
а) нагревание α-аминокислот
б) нагревание β-аминокислот

в) нагревание γ-аминокислот
Реакция дезаминирования аминокислот
Реакция декарбоксилирования аминокислот