Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

производные карбоновых кислот, у которых водород карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.
Сложные эфиры
сложноэфирная функциональная группа

Общая формула гомологического ряда
предельных сложных эфиров
где R1 и R2 – любые углеводородные
радикалы предельного строения
Сложноэфирная функциональная группа

кислотная
часть
1
2
1
2
3
спиртовая
часть
1. Систематическая номенклатура
сложных эфиров
радикал спирта + корень радикала кислоты + суффикс + оат

2. Рациональная номенклатура
сложных эфиров
1
2
1
2
3
кислотная
часть
спиртовая
часть
радикал спирта + название кислотного остатка

3. Тривиальные названия сложных эфиров
кислотная
часть
спиртовая
часть
1
2
1
2
3
этиловый эфир пропановой кислоты
название спирта + эфир + название кислоты в Р.п.

2. этилформиат
1. этилметаноат
3. этиловый эфир муравьиной кислоты

2. метилацетат
1. метилэтаноат
3. метиловый эфир уксусной кислоты

2. пропилацетат
1. пропилэтаноат
3. пропиловый эфир уксусной кислоты

2. бутилацетат
1. бутилэтаноат
3. бутиловый эфир уксусной кислоты

2. метилбутират
3. метиловый эфир масляной кислоты
1. метилбутаноат

Структурная изомерия

Изомерия сложных эфиров
1. Углеродного скелета
пропилэтанат
изопропилэтанат

2. Положения функциональной группы
этилпропаноат
метилбутаноат
Изомерия сложных эфиров

3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами
пропановая кислота
метилэтаноат
Изомерия сложных эфиров

Физические свойства сложных эфиров
Летучие жидкости, мало растворимы в воде хорошо растворимы в спиртах и других эфирах, легче воды, хорошие растворители, обладают приятным запахом, отвечающими за запахи цветов, ягод и фруктов

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Запах может определять
только один сложный
эфир (ананас, вишня,
слива, яблоки и др.) или
сложное сочетание
разных сложных эфиров
«букет» (в землянике
аромат 40 разных сложных
эфиров).
Сложные эфиры входят в состав различных плодов,
ягод, фруктов.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших
одноосновных спиртов называют природными восками.
Пчелиный воск на 70%состоит из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C15H31COOC31H63.
воск
животный
растительный
Защитная плёнка
фруктов
В промышленности воски используются как компоненты мазей, кремов, полировочных паст, косметических препаратов, свечей, мыла, для пропитки тканей и кожи.
В пищевой промышленности синтетические и природные воски используются в качестве глазирователей (Е901—903, 908—910)(добавок к лимонадам и ситро, которые улучшают вкус и запах).

Реакция этерификации - реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether - эфир).
Особенности реакции этерификации:
1. Обратима
2. Протекает в присутствии ионов Н+
3. От кислоты отщепляется группа ОН-
ПОЛУЧЕНИЕ

этиловый спирт
уксусная кислота
этиловый эфир
уксусной кислоты
ПОЛУЧЕНИЕ
пентановая (валерьяновая)
кислота
бутиловый спирт
бутиловый эфир валерьяновой кислоты

Химические свойства
1. Гидролиз сложных эфиров (водный) - процесс взаимодействия сложных эфиров с водой, который является обратным реакции этерификации. Протекает с образованием карбоновой кислоты и спирта.
этиловый эфир уксусной кислоты уксусная кислота этиловый спирт

2. Гидролиз сложных эфиров (щелочной) процесс взаимодействия сложных эфиров с щелочами. Протекает с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.
Химические свойства
этиловый эфир уксусной кислоты ацетат натрия этиловый спирт

Применение сложных эфиров
В производстве мыла и СМС
В пищевой промышленности
В косметической промышленности
В производстве свечей

Применение сложных эфиров
Медицина и ароматерапия.
О целебных свойствах душистых веществ известно с незапамятных времён. Сложилась целая наука о лечении запахами — ароматерапия.
Ароматерапия — это полностью натуральный метод успокоения или устранения многих недугов. Все формы процедур — массаж, ванны, ингаляции — основаны на введении в организм человека высококачественных, чистых, не содержащих химических носителей или добавок эфирных масел. Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, а ароматы розы, жасмина, лаванды — успокаивающее. Ароматические вещества способны снимать усталость, головную боль, нормализовать сон, улучшать деятельность головного мозга.