Карбоциклические соединения. Циклоалканы

Циклоалканы CnH2n
По числу циклов.

По размеру циклов.

Изомерия обусловлена:

5. Геометрическая
6. Оптическая
Отсутствует плоскость симметрии σ.

Способы получения
Из нефти (в бакинской нефти до 90% нафтенов)
Реакция Зелинского-Сабатье:
Реакция Густавсона:
Сухая перегонка солей Ca, Ba, Th:

5. Реакция Перкина-Кижнера:
6. Циклоприсоединение:
[2+1]
[2+4] Реакция Дильса-Альдера
[2+2]

7. Гидрирование бензола и его гомологов:
8. Конденсация Дикмана:

Прочность циклов. Теория напряжения.
По теплоте сгорания
Напряжение Байера (угловое) – увеличение энергии молекулы, вызванное отклонением угла между связями от величины нормального тетраэдрического угла (109˚28’)
Напряжение Питцера (торсионное) - увеличение энергии молекулы, вызванное отклонением конформации любого этаноподобного звена в молекуле циклоалкана от заторможенной.
Напряжение Прелога (трансаннулярное) - увеличение энергии молекулы вследствие взаимодействия несвязанных атомов и фрагментов (двойных связей, функциональных групп и т. д.)

а) Ван-дер-Ваальсовое отталкивание;
б) напряжение за счет изменения длин связей.
Циклопропан:
Циклобутан:
Циклопентан:
Циклогексан:

а- аксиальный заместитель (у такого заместителя связи с атомами С цикла ориентированы параллельно вертикальной оси симметрии молекулы).
е – экваториальный заместитель (у такого заместителя связи с атомами С цикла направлены в сторону от вертикальной оси симметрии молекулы).
Конформация «кресло» не имеет конфигурационной жёсткости изомера. Она способна претерпевать превращения кресло I - кресло II. При этом аксиальные заместители в кресле I становятся экваториальными в кресле II и наоборот.

Химические свойства:
Гидрирование:
2. Галогенирование:
3. Гидрогалогенирование по правилу
Марковникова:
4. Гидратация (Марковников):

5. Дегидрирование: 6. Изомеризация:
Превращения циклов:

Перегруппировка Фаворского – превращение циклических
α-галогенкетонов под действием щелочей в циклоалканкарбоновые кислоты с меньшим на одно углеродное звено циклом:
Реакция Демьянова:

Отдельные представители циклоалканов
Стероиды
Пиретрины