Ароматические системы

Диаграмма (круг) Фроста
Молекула циклического сопряженного соединения изображается
правильным многоугольником с числом вершин равным числу
атомов в цикле.
Многоугольник вписывают в круг таким образом, чтобы одна из
вершин цикла касалась круга в самой низшей точке.
Вертикальный диаметр круга – ось энергий; точки касания круга
вершинами многоугольника – уровни энергии π-орбиталей
циклического сопряженного полиена; горизонтальный диаметр –
уровень энергии несвязывающих орбиталей.

Бензол, n=6
Циклобутадиен, n=4
Ароматическое
соединение
Бирадикал
Циклопентадиен, n=4
Бирадикал
Циклопентадиениланион, n=6
Ароматическое соединение

Плоский циклооктатетраен – бирадикал
(не ароматическое соединение)
Плоский дианион циклооктатетраена –
ароматическое соединение