Кислородсодержащие органические соединения

Задачи урока:
познакомиться с классификацией
кислородсодержащих органических
соединений;
построение гомологических рядов
веществ;
выявление возможных видов изомерии;
построение структурных формул
изомеров веществ, номенклатура
веществ.

Классификация веществ
СхНуОz
карбоновые кислоты
альдегиды
кетоны
эфиры
спирты
фенолы
одно- атомные -много
R – OH
R–(OH)n
простые сложные
-овая кислота
-аль
R – C – R
||
O
-он
R – O – R
-ол
-n ол

Гомологический ряд
СН3–ОН
С2Н5–ОН
С3Н7–ОН
С4Н9–ОН
С5Н11–ОН
метанол
этанол
пропанол-1
бутанол-1
пентанол-1
Спирты
СnH2n+2O

Карбоновые
кислоты
метановая кислота
(муравьиная)
этановая кислота
(уксусная)
пропановая кислота
(пропионовая)
СnH2nO2

Альдегиды
метаналь
муравьиный альдегид
(формальдегид)
этаналь
уксусный альдегид
(ацетальдегид)
пропаналь
пропионовый альдегид
СnH2nO

Кетоны
СН3 – C – СН3
||
O
СН3 – СН2 – C – СН3
||
O
СН3 – СН2 – СН2 – C – СН3
||
O
пропанон
(ацетон)
бутанон
пентанон-2
СnH2nO

Простые
эфиры
СН3–О–СН3
С2Н5–О–СН3
С2Н5–О–С2Н5
С3Н7–О–С2Н5
С3Н7–О–С3Н7
диметиловый эфир
метиэтиловый эфир
диэтиловый эфир
этилпропиловый эфир
дипропиловый эфир
СnH2n+2O
Вывод: простые эфиры – производные предельных одноатомных спиртов.

Сложные
эфиры
метиловый эфир муравьиной кислоты
(метилформиат)
метиловый эфир уксусной кислоты
(метилацетат)
метиловый эфир пропионовой кислоты
СnH2nO2
Вывод: сложные эфиры – производные карбоновых кислот и спиртов.

Изомерия и номенклатура
изомерия
углеродного скелета
межклассовая
(сложные эфиры)
углеродного скелета
межклассовая
(кетоны)
углеродного скелета
положения f-группы (-С=О)
межклассовая (альдегиды)
углеродного скелета
положения f-группы (-ОН)
межклассовая
(простые эфиры)
углеродного скелета
межклассовая

Составление формул изомеров. Номенклатура веществ.
Задание: составьте структурные формулы возможных изомеров для веществ состава С4Н10О; С4Н8О2; С4Н8О.
К каким классам они принадлежат? Назовите все вещества по систематической номенклатуре.
С4Н10О
С4Н8О2
С4Н8О
СnH2n+2O
СnH2nO2
СnH2nO
спирты и простые эфиры
карбоновые кислоты и сложные эфиры
альдегиды и кетоны

СН3 – СН2 – СН – СН3
|
ОН
СН3
| СН3 – С – СН3
|
ОН
СН3 – О – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3
бутанол-1
2-метилпропанол-1
бутанол-2
2-метилпропанол-2
метилпропиловый эфир
диэтиловый эфир
I спирты
II спирт
III спирт

бутановая кислота
2-метилпропановая кислота
метиловый эфир пропионовой к-ты
этиловый эфир уксусной кислоты

СН3 – СН2 – C – СН3
||
O
бутаналь
2-метилпропаналь
бутанон-2

Проверь себя!
1. Установите соответствие:
общая формула класс вещество
R – COOH
R – O – R
R – COH
R – OH
R – COOR1
R – C – R
||
O
сл. эфиры
спирты
карб. к-ты
кетоны
альдегиды
пр. эфиры
а) С5Н11–ОН
б) С6Н13–СОН
в) С4Н9–О–СН3
г) С5Н11–СООН
д) СН3–СО–СН3
е) СН3–СООС2Н5
2. Назовите вещества по систематической
номенклатуре.

Проверь себя!
I
II
III
IV
V
VI
3
6
5
2
1
4
Г
В
Б
А
Е
Д