Липиды

План лекции:
Классификация липидов
Биологическая роль

Липиды – нерастворимые в воде маслянистые вещества,
которые могут быть экстрагированы из клеток неполярными растворителями (эфир, хлороформ).

Функции липидов:
Энергетическая
Структурная (компонент биомембран)
Транспортная (липопротеины)
Теплоизолирующая (низкая теплопроводность)
Защитная
Гормональная
Витаминная

Классификация липидов

По химическому строению
1. Простые:
1) триацилглицерины (нейтральный жир) - ТГ , ТАГ
2) воски
2. Сложные:
1) фосфолипиды – ФЛ
а) глицерофосфолипиды
б) сфингофосфолипиды
2) гликолипиды – ГЛ
3) стероиды
По отношению к воде
1. Гидрофобные (образуют пленку на поверхности воды) - ТГ
2. Амфифильные образуют:
а) билипидный слой (1 головка, 2 хвоста)
б) мицеллу (1 головка, 1 хвост)
По биологической роли
1. резервные (ТГ)
2. структурные – образуют биологические мембраны

Общая формула жиров

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ – алифатические карбоновые кислоты, выполняющие роль мономеров (строительных блоков) для большинства классов липидов.

Классификация жирных кислот
Насыщенные (предельные)
общая формула Сn H2n+1 COOH
масляная (4:0) С3Н7СООН
пальмитиновая (16:0) С15Н31 СООН
стеариновая (18:0) С17Н35 СООН

Ненасыщенные (непредельные)
общая формула Сn H(2n+1)-2m COOH
Мононенасыщенные:
пальмитолеиновая (16:1) С15Н29 СООН
олеиновая (18:1) С17Н33 СООН
Полиненасыщенные (витамин F):
линолевая (18:2) С17Н31 СООН (ω-6)
линоленовая (18:3) С17Н29 СООН (ω-3)
арахидоновая (20:4) С19Н31 СООН (ω-6)

Полиеновые кислоты

α-линоленовая кислота
α
β
ω

Жиры - это эфиры
высших жирных
кислот и глицерина.

Триацилглицерины
Диацилглицерины
Моноацилглицерины

Триациглицерин

трипальмитин
Простые жиры

триолеин
Простые жиры

Смешанные жиры
пальмитостеаролеин

Смешанные жиры
пальмитодистеарин

Вращение вокруг связи С-С

1
2
3
Глицерин

Структурная изомерия
пальмитостеаролеин

пальмитоленостеарин

Оптическая изомеря
Хиральный центр

Цис-транс изомерия

Получение жиров

1. Реакции идущие по эфирной связи:
Гидролиз (омыление)

Противоион (катион)
Полярная голова
Неполярный хвост

Образование мицеллы мыла в воде

Эмульгирующее действие мыла на жир.

стеариновая кислота
ленолевая кислота
Гидрогенизация жиров (гидрирование)
а) Восстановление
2. Реакции идущие по двойной связи:

б)
Окисление в мягких условиях
в)
Окисление в жёстких условиях

Человеческий жир
Содержит 2 мононенасыщенные и 1 насыщенную ВЖК
Пример: 1,2-диолеопальмитин

Животный жир
Содержит 1 ненасыщенную и 2 насыщенных ВЖК
Пример: 1-олео-2-пальмитостеарин

Растительный жир
Содержит 3 моно- или полиненасыщенных ВЖК.
Чем выше степень ненасыщенности, тем ниже температура
плавления.
Растительные жиры называют маслами.
Пример: Триолеин (т.пл. – 5,5о С)

ВОСКИ
сложные эфиры высших одно- или двухатомных спиртов и ВЖК
Роль восков: образуют защитную смазку на коже человека и животных, листьях и плодах растений.

Характеристика сложных липидов:
1. Фосфолипиды
2. Гликолипиды
3. Стерины

ФОСФОЛИПИДЫ
ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ
СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ

ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ -
производные фосфатидной кислоты.

В состав глицерофосфолипидов входят:
глицерин
ВЖК
фосфорная кислота
азотсодержащие соединения
Биологическая роль глицерофосфолипидов:
- Образуют биологические мембраны

Схема строения биологической мембраны

1) ФОСФАТИДИЛХОЛИН (ЛЕЦИТИН)

2) Фосфатидилэтаноламин (кефалин)

3) фосфатидилсерин

4) Фосфатидилинозитол

сфингофосфолипиды
Состоят из:
спирта сфингозина (многоатомный ненасыщенный аминоспирт)
ВЖК
фосфорной кислоты
холина
Представитель – сфингомиелин (в составе миелиновой оболочки)

Сфингомиелины

ГЛИКОЛИПИДЫ

Схема строения гликолипида

Стероиды
это производные циклопентанпергидрофенантрена
Классифицируются на:
1) Стерины – спирты стероидной природы.
Примеры: холестерин, жёлчные кислоты.
2) Стериды – сложные эфиры стеринов и ВЖК.

Желчные кислоты
это производные холановой кислоты,
синтезируются из холестерина
Холановая кислота

Холевая кислота -
3,7,12-тригидроксихолановая кислота
Роль жёлчных кислот:
1) являются ПАВ, эмульгируют жиры в кишечнике,
2) активируют липазу
3) образуют холеиновые комплексы (мицеллы) для всасывания
ВЖК и ХС

РОЛЬ ЛИПИДОВ В ПИТАНИИ
Липиды пищи на 99% представлены триглицеридами.
Липиды поступают с такими продуктами питания как растительное масло - 98 %, молоко - 3 %, сливочное масло - 70-80 % и др.
Суточная потребность в липидах = 80 г/сут (50 г животн. +30 г растит.).
За счет жиров обеспечивается 40-50 % суточной потребности в энергии.
Незаменимый компонент питания - полиненасыщенные ВЖК (эссенциальные), т.н. витамин F - это комплекс линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот. Суточная потребность витамина F = 3-16 г.
Липиды пищи служат растворителями для жирорастворимых витаминов А, Д, Е, К.
Высокое потребление насыщенных жиров повышает риск развития атеросклероза. Поэтому с возрастом животные жиры заменяют на растительные.
Повышают вкусовые качества пищи и обеспечивают насыщение.