Сложные эфиры. Жиры

Номенклатура. Изомерия.

Сокращенный вариант
первым указывается название радикала R, присоединенного к кислоте, затем – название кислоты (корень слова) с суффиксом «оат» (по аналогии с суффиксом "ат" в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

Полный вариант. К названию радикала R (по систематической номенклатуре) добавляется суффикс «овый», затем вставляется слово "эфир" и указывается название кислоты, например, этиловый эфир этановой кислоты или этиловый эфир уксусной кислоты.
Название сложного эфира бутилпропионат в полном варианте будет выглядеть следующим образом: бутиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты.

2. Тривиальное название:
к названию радикала R добавляется тривиальное название остатка кислоты (используется суффикс "ат"):
- формиат - эфир муравьиной кислоты (НСОО-R),
- ацетат - эфир уксусной кислоты (CH3COO-R)
- бутират - эфир масляной (бутановой) кислоты
(C3H7COO- R).

Для сложных эфиров карбоновых кислот характерны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета) например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —С(О)—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами, например, СН3СООСН3 и СН3СН2СООН. Общая формула С3Н6О2 .
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и геометрическая (цис-, транс-) изомерия.

Физические свойства
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие жидкости, многие из которых обладают приятным цветочным или фруктовым запахом. Они практически нерастворимы в воде и имеют более низкие температуры кипения, чем изомерные им карбоновые кислоты. Это связанно с тем, что в молекулах сложных эфиров отсутствуют межмолекулярные водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворяются в органических растворителях.
Воски бывают растительные, животные, ископаемые и синтетические.
Пчелиный воск наиболее известный из этого вида восков. Он содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат, пальмитиномирициловый эфир):
CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3

Химические свойства
1. Реакция гидролиза (омыления)

2. Реакция присоединения
Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.
3. Реакция гидрирования (восстановления)

4. Реакция образования амидов
Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

5. Реакция горения

ПОЛУЧЕНИЕ

1 способ
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

видео

2 способ

3 способ

4 способ

5 способ

ЖИРЫ
относятся к большой химически разнородной группе
соединений - ЛИПИДАМ (группа природных нерастворимых в воде соединений)
Классификация липидов

Молекулы липидов обладают двойственным сродством к полярной среде (гидрофильность) и к неполярной среде (гидрофобность) - амфифильностью

ЖИРЫ ИЛИ ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ
ЭТО СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА
И КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Схема получения жиров

Простые и смешанные жиры

Условные знаки для обозначения жиров
Известно более 70 карбоновых кислот, входящих в состав жиров
Большая часть из них имеет неразветвленную углеродную цепь из четного числа атомов С от 14 до 24
Двойные связи имеют изолированный характер и имеют цис-конфигурацию
Обозначение в биохимии: 12:0 , где 12- число атомов С в кислоте 0 – число двойных связей.
Для пальмитолеиновой кислоты С15Н29СООН - 16:1, ∆9

Наиболее важные незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты:
линолевая 18:2, ∆9, 12 омега – 6 С17Н31СООН
линоленовая 18:3, ∆9, 12,15 омега – 3 С17Н29СООН
арахидоновая 20:4, ∆5,8,11,14 омега – 6 С19Н31СООН

Физические свойства
Растительные жиры – масла, имеют температуру плавления ниже 0о С : оливковое масло -6о С, подсолнечное -17о С , льняное -24о С.
Животные жиры - твердые вещества; температура плавления свиного жира 38-44о С, говяжьего 44-50о С
Не растворяются в воде

Химические свойства
1 . Гидролиз

2 . Гидрирование