СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ

ОГЛАВЛЕНИЕ:
1. Гомологический ряд, номенклатура
2. Классификация
3. Строение. Изомерия
4. Реакционноспособность
5. Химические свойства
6. Способы получения
7. Важнейшие представители
8. Опросник для проверки знаний

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД
Спирты-продукты замещения в углеводородах водородных атомов на группы –ОН (гидроксильную) , связанную с sp3 гибридным атомом углерода. Исключением является виниловый спирт.
Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и от последующего на гомологическую разность (-СН2-)
Метанол (гидроксиметан)
Этанол (гидроксиэтан)
Пропанол-2 (2-гидроксипропан)

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД
Фенолы - это кислородсодержащие органические вещества, в которых функциональная группа-гидроксил соединена непосредственно бензольным ядром
фенол
о-крезол
п-гидрохинон
пирогаллол

НОМЕНКЛАТУРА
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соединении более старших функций гидроксильная группа обозначается обозначается префиксом гидрокси (в русском языке часто используется префикс окси-).
6- хлор-5-циклогексил-3-фенилгептен-1-ол-4

КЛАССИФИКАЦИЯ
1. По наличию в молекуле ароматического ядра
2.По наличию кратных связей
3.По числу функциональных групп
4.По разветвленности цепи
а) алифатические
б) ароматические
этанол
2-фенил-этанол
а) насыщенные
б) ненасыщенные
пропанол-1
виниловый спирт
а)одноатомные
б)двухатомные
в)трехатомные
метанол
этиленгликоль
глицерин
а)первичные
б)вторичные
в)третичные

СТРОЕНИЕ И ИЗОМЕРИЯ
Изомерия:
Углеродной цепи
Положение функциональной группы
Межклассовая( с эфирами)
Оптическая
Углеродной цепи в заместителе
Положения функциональной группы
Межклассовая
1.Строение спиртов
σ-
σ+
σ+
2.Строение фенолов
σ-
σ-
σ-

РЕАКЦИОННОСПОСОБНОСТЬ
Спиртов(одноатомных)
Тип реакций -замещение, отщепление
Механизм реакций- нуклеофильный , по «кислому»водороду
Реакционный центр заряжен положительно. Связи «С-О» и «О-Н» полярные , разрыв их будет гетеролитическим , тип
гибридизации центрального атома углерода sp3. Преобладают реакции замещения с нуклеофильным механизмом.
Особенностью является их способность образовывать водородные связи :
а)Между своими молекулами, что приводит к жидкому агрегатному состоянию
б)С молекулами воды, что приводит к растворимости спиртов
Возможны реакции отщепления ,с образованием непредельных молекул
Возможны реакции по «кислому» водороду
Окисление

РЕАККЦИОННОСПОСОБНОСТЬ
Спиртов(многоатомных)
Тип реакций- замещение
Механизм- нуклеофильный
Реакционный центр заряжен положительно, вещество предельное
Возможны реакции по «кислому» водороду. Полиолы - слабые органические кислоты, но более сильные, чем алканолы
Реакции отщепления
Возможна водородная связь (жидкое агрегатное состояние)

РЕАКЦИОННОСПОСОБНОСТЬ
Фенолов
Тип реакции – замещение
Механизм реакции-электрофильный
Функциональная группа обладает │-J│и│+M│ , поскольку мезомерный эффект явно преобладает , то общее смещение электронной плоскости идет в бензольное ядро.
Заместитель –ОН является электронно - донорной группой группой, ориентантом I рода,который активирует орто –пара - положение, значит реакции электрофильного замещения не требуют катализатора.
Возможны реакции по «кислому» водороду, так как связь О-Н полярна и «Н» подвижен, причем кислые свойства выражены больше, чем у алканолов
Не идут реакции нуклеофильного замещения, так как связь С-О более прочная, чем в спиртах, из-за мезомерного эффекта

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ
1. Окисление
А) полное
Б) неполное: качественная реакция на одноатомные спирты
2.Реакция по «кислому водороду»
Уксусный альдегид
ацетон
этилат натрия
3.Взамиодействие с реактивом Гриньяра

4.Реакция этерификации
5. Реакция переэтерификации
6.Реакция взаимодействия с альдегидом
7.Реакция взаимодействия с кетоном
этиловый эфир уксусной кислоты
полуацеталь
полукеталь

8. Взаимодействие с кислотой (реакция нуклеофильного замещения)
9.Взаимодействие с пятихлористым фосфором
10.Реакция дегидратации
А)межмолекулярной
Б)внутримолекулярной
11.Реакция Лебедева
бромэтан
хлорэтан
диэтиловый эфир
этен
бутадиен-1,4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ
1. Окисление
2.Реакции по «кислому водороду»
- с металлом
- с щелочью
3.Взаимдействие с кислотой (нуклеофильное замещение)
этиленгликолят натрия
дибромэтан

4.Реакция этерификации
5.Реакция переэтерификации
6.Реакция взаимодействия с альдегидами
7.Реакция взаимодействия с кетонами
полуацеталь
полукеталь

б)межмолекулярная
только для двух одинаковых диолов
для всех алканолов
оксидэтилена
диоксан
Диметиловый эфир этиленгликоля
Глицерат меди-хелатный комплекс
Темно-синего цвета

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ
1.Окисление
А)полное
Б)неполное
2.Восстановление
3.Реакции по «кислому водороду»
-с металлом
п-хинон
бензол
циклогексанол
фенолят натрия
пероксидаза

4.Реакция межмолекулярной дегидратации
5.Взаимодействие с азотной кислотой (реакция электрофильного замещения)
6.Алкиллирование:
А) галоиалканом
- со щелочью
метилово-фениловый эфир
о-п-тринитрофенол
о-п-триметилфенол

8.Качественные реакции
Б)Реакция с раствором хлорида железа (III) с образованием фиолетового осадка
А)Бромирование (образование белого осадка)
Б)алкеном
о-п-триэтилфенол
7.Сульфирование
о-п-фенол дисульфакислота
о-п-трибромфенол

ПОЛУЧЕНИЕ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ
1.Гидратация алкенов
2.Восстановление альдегидов и кетонов
3.Переэтерификация эфиров
4.Восстановление эфиров

5.Аммонолиз эфиров
6.Нуклеофильное замещение в галоидалканах
7.Промышленное получение метанола
8. Получение вторичного спирта из альдегида с помощью реактива Гриньяра
9.Получение спиртов из аминов
Амид уксусной кислоты

ПОЛУЧЕНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ
1.Неполное окисление алкенов в нейтральной среде
Пропан 1,2-ол
2.Нуклеофильное замещение в дигалоидалканах
3.Промышленное получение глицерина
этиленгликоль

5.Переэтерификация эфиров
6.Восстановление эфиров
7.Аммонолиз эфиров
8.Гидролиз жиров
(этиленгликоль)
(глицерин)

ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛОВ
1.В две стадии из бензола
2. Реакцией дегидрирования циклического спирта
3.Кумольный синтез
4.Из фенолята щелочного металла
Хлор-бензол
фенол
ацетон

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Фенол.
Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Фенол – летучее вещество с характерным резким запахом. Пары его ядовиты. При попадании на кожу фенол вызывает болезненные ожоги.
В химической промышленности фенолы используют для изготовления красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, фенолформальдегидных смол и синтетических волокон. Прежде фенол в виде разбавленного раствора применялся в качестве антисептика (т.н. «карболка») для дезинфекции белья и помещений. И сегодня в состав многих чистящих и дезинфицирующих растворов тоже входят различные фенолы, которые действуют как бактерицидные средства. Фенолы добавляют в пестициды и фунгициды, также они используются как консерванты для клея и древесины.

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Этанол
Прозрачная бесцветная подвижная, летучая жидкость с характерным спиртовым запахом и жгучим вкусом. Легко воспламеняется, горит синеватым бездымным пламенем. Смешивается во всех соотношениях с водой, глицерином, эфиром
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Метанол
Бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название –древесный спирт, объясняется одним из путей его получения - способом перегонки твердых пород дерева.
Требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента акогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Глицерин
Глицерин — бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости, а так же консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

ПРОВЕРКА ЗНАНИЙ
В следующем разделе нашего учебника Вы сможете проверить свои знания
При выборе ответа на вопрос Вы, либо переходите к следующему вопросу (если ответ верный), либо программа возвращает Вас в нужный раздел теории, если Вы ошиблись в ответе
УСПЕШНОЙ РАБОТЫ!

ВОПРОС
1. Путем гидролиза эфиров можно получить спирт
А.
С разветвленной цепью
Б.
С неразветвленной цепью
Нельзя получить вовсе
Оба вида спиртов.
2. Оптическая изомерия присутствует у
А. Полиолов
Б. Алканолов
В. Фенолов
А и Б

Качественная реакция на алканолы и полиолы идет с одним и тем же реагентом ,а именно:
CuO
Cu(OH)2
[Ag(NH3)2]OH
Не верное утверждение
Кумольный синтез-это способ получения
метанола
гидроксибензола
глицерина
Заряд реакционного центра у алканола и тип гибридизации центрального атома углерода соответственно
- ,sp3
+ ,sp2
+ ,sp3

Внутримолекулярная дегидратация с межмолекулярным дегидрированием –это реакция
Изомеризации
Восстановления
Лебедева
Качественная реакция фенола, посредством которой выпадает фиолетовый осадок, это реакция с
Br2
FeCl3
CuO
Cu(OH)2

По «кислому» водороду реакция со щелочами идет у:
Фенола, алканола
Фенола, полиола
У всех спиртов
Алканола,полиола
Переэтерификация эфиров -это способ получения:
Фенолов
Алканолов
Полиолов
Всех спиртов

Вещества, формулы которых CH3 – CH2 – OH и CH3 – O – CH3 являются
Спиртами
Гомологами
Изомерами
Эфирами
При действии избытка натрия на раствор фенола в метаноле выделилось 1176 мл газа (н. у.).
Для нейтрализации такого же количества раствора потребовалось 10 мл водного раствора NaОН с концентрацией 20 мг/мл.
Чему равна массовая доля фенола в исходном растворе?
13,2%
12,8%
14,6%

При взаимодействии одноатомного спирта с 48%-й бромоводородной кислотой (плотность 1,5 г/мл) образовалось 49,2 г (0,4 моль) н-алкилбромида. Какой объем бромоводородной кислоты потребовался, если выход продукта реакции составлял 75% от теоретического?
60
32
89
Определите молярную массу и строение спирта, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого спирта с металлическим натрием выделяется 1,12 л газа (н.у.), а при окислении оксидом меди(II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».
74 г/моль, это бутанол-1
74 г/моль, это 2-метилпропанол-1.
74 г/моль, это бутанол-1 или 2-метилпропанол-1.

Для нейтрализации смеси этилового спирта и фенола потребовалось 25 мл 40%-го раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). При обработке этой смеси натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). Определите массовые доли компонентов в исходной смеси.
40,7% спирта и 59,3% фенола.
35% спирта и 65% фенола.
22% спирта и 78% фенола.Слайд 32
При взаимодействии 1,48 г предельногоодноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве,достаточном для гидрирования 224 мл этилена(н.у.). Какая молекулярная формула спирта
C6H5OH
C4H9OH
C3H7OH

Благодарим за работу
с нашим учебником!!!
Надеемся, что он помог Вам
В освоении
ХИМИИ!!!!