Строение органических соединений

Задача про золото

Разные концепции строения органических соединений
1. Классическая теория
2. Концепция Льюиса

3. Квантовомеханическая концепция

4. Гибридизация (Полинг)

Сравним 3 вида гибридизации

Гибридизация для других элементов

Сопряжение

Сопряжение
1. В сопряженной системе пи-е не связаня с конкретными связями, а делокализованы между атомами, обр-ми сопр систему
Сопряжение понижает энергию системы, сопр системы более ТД стабильны, чем системы с изолированными =
В сопряжении участвуют пи-е ненасыщ связей и неподел эл пар

Гиперсопряжение

Ароматичность и неароматичность
«Аномально» ТД стабильны
Единое делокализованное эл облако
Очень велик выигрыш в энергии
Правило Хюккеля:
1. Плоская система (планарная) – макс перекр
2. Сопряженная система
3. Циклическая система
4. Количество е: 4n+2 ( на р-орбиталях, ненасыщ связей/неподел эл пар)

Теория Резонанса (Полинг)
Реальная мол-ла рассматривается как резонансный гибрид, в к-м распр-е эл плотн явл промеж между распр-м плотности в граничных стр-рах(резонансные/мезомерных)
При изображении резонанс стр-р атомы не двигаются, а изменяется положение пи-эл и неподел эл пар

Антиароматические соед
Соед, в к-х резон стр-ра меньше по энергии, чем реальная мол-ла
Очень нестабильны
Плоским, цикл, сопр, 4n