Алкалоиды. Группы тропана

Алкалоиды – группа органических азотсодержащих веществ природного (чаще растительного) происхождения
Преимущественно – гетероциклы, слабые основания
Тропан (8-метил-8-азабицикло-[3,2,1]октан) – третичный амин. Тропановое ядро входит в состав алкалоидов, содержащихся в семействах паслёновых, вьюнковых и эритроксиловых

Этилформиат + этиловый эфир фенилуксусной кислоты, восстановление и гидролиз
Конденсация янтарного альдегида + метиламина + ацетондикарбоновой кислоты, декарбоксилирование и восстановление
(реакция Робинсона)
Этерификация, получение соли атропина

Атропин – смесь тропинового эфира D- и L-троповой кислоты.
Используют как спазмолитические и болеутоляющие средства при заболеваниях желудка, желчнокаменной болезни, а также при спазме гладкой мускулатуры (различного вида колики), брадикардии,
Гиосциамин – левовращающий изомер атропина, примерно в 2 раза активнее.
●Снижает секрецию желез желудка, слюнных желез, желез слизистой оболочки глотки, трахеи, бронхов, потовых желез ●Уменьшает тонус и моторику гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта, понижает тонус бронхов, желчевыводящих путей, мочевыводящих путей
●Повышает частоту сокращений сердца и сердечный выброс ●Вызывает расширение зрачков, повышение внутриглазного давления, паралич аккомодации

Скополамин содержит трехчленный оксирановый цикл.
По действию схож с атропином, оказывает также центральное холинолитическое действие. Обычно вызывает седативный эффект: уменьшает двигательную активность, может оказать снотворное действие. Характерным свойством скополамина является вызываемая им амнезия
Вышеперечисленные растения содержатся в следующих растениях:
Красавка обыкновенная (Atropa belladonna)
Белена черная (Hyoscyamus niger)
Дурман обыкновенный
(Datura stramonium)
Скополия японская
(Scopolia japonica)

Экгонин может быть получен гидролизом кокаина и карбоксилированием тропанона.
Как и кокаин, внесён в Список 1 наркотических средств, оборот которых в РФ полностью запрещен.
Кокаин – метиловый эфир бензоилэкгонина.
Обладает сильным местным анестезирующим действием (благодаря бензольному кольцу, сложноэфирной группе и бета-аминоалкильному остатку) и мощным стимулирующим действием на ЦНС.
Раньше применялся в медицинских целях, но затем были синтезированы другие анестетики – производные бензойной кислоты (новокаин, дорсакаин)

Кока (Erythróxylum cóca) – вид кустарниковых растений семейства Эритроксиловые. Родина – северо-запад Южной Америки, но искусственно культивируют в Индии и Африке.
Свежие листья содержат алкалоид кокаин в количестве ~0,2 %

Синтез кокаина, предложенный Вильштеттером:
Электролиз калиевой соли моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты
Обработка метиламином с получением пирролидинового цикла
Восстановление
Циклизация путем конденсации Дикмана
Восстановление кетогруппы
Гидролиз
Этерификация метанолом
Реакция с хлорангидридом бензойной кислоты