10В Циклоалканы (1)

Циклоалканы – предельные циклические углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутая цепочка углеродных атомов.
Общая формула:
CnH2n, где n≥3
Тип гибридизации: все атомы углерода – sp3
циклопропан
циклобутан
циклопентан
циклогексан

Номенклатура циклоалканов
1. Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.
2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

Номенклатура циклоалканов
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
Например: 1,1-диметил-3-этилциклопентан.
5. Называют углеродный цикл.

Малые циклы
(циклопропан и циклобутан)
Химически более активны. Содержат напряженные связи, валентный угол – 60оС
«банановая связь»
Средние циклы
(циклопентан и далее)
Обычные химические связи как у алканов. Низкая химическая активность.
Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»

Физические свойства
Физические свойства и нахождение в природе:
С3Н6 и С4Н8 – газы
С5Н10 и С6Н12 – жидкости
Все циклоалканы нерастворимы в воде.
Пары взрывоопасны.
Циклопарафины входят в состав нефти.

Изомерия циклоалканов

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия
(изомерны алкенам)
Пространственная изомерия
(цис- и транс-изомерия)

Способы получения циклоалканов

Химические свойства циклоалканов
Малые циклы похожи по свойствам на алкены, поэтому для них характерны реакции присоединения.
Средние циклы похожи по химическим свойствам на алканы, поэтому для них характерны реакции замещения.

Применение циклоалканов
В процессе риформинга (ароматизации) фракций перегонки нефти получают бензол, толуол и другие вещества, которые используются в органическом синтезе и промышленности.