Анилин - представитель ароматических аминов

Строение анилина
NH2 - фениламин, анилин
С6Н5 – NH2

Физические свойства
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде, со слабым характерным запахом. Тяжелее воды. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Сильно ядовит! Затвердевает при температуре -60С, кипит при 1740С

Химические свойства
Бензольное ядро оттягивает свободную электронную пару от азота на себя. На атоме азота уменьшается электронная плотность и оон слабее притягивает к себе протоны Н+ от воды => меньше образуется свободных гидроксогрупп ОН- в растворе => основные свойства анилина проявляются меньше. Анилин очень слабое основание, слабее чем амины, не изменяет цвет индикаторов.
Влияние бензольного ядра на аминогруппу
NH2

Химические свойства
С6Н5–NH2 + HCl С6Н5–NH3 Cl
хлорид фениламмония – хорошо растворим в воде, при добавлении щелочи образует анилин:
[С6Н5–NH3]Cl + NaOH С6Н5–NH2 + NaCl + H2O
2. Взаимодействует с азотистой кислотой, образуя фенол
С6Н5NН2 + HNO2 → С6Н5OH + N2 + H2O
1.Взаимодействует с сильными кислотами, образуя соли

Химические свойства
Аминогруппа подает электронную плотность на бензольное кольцо. В результате этого происходит поляризация единого 6-р-электронного облака и перераспределение электронной плотности внутри кольца. Она сгущается у 2, 4, 6 атомов углерода. Атомы водорода в этих положениях становятся более подвижными и легче замещаются.
Влияние аминогруппы на бензольное кольцо
NH2
2
4
6

Химические свойства
Анилин взаимодействует с бромной водой, в отличие от бензола. Образуется белый осадок.
Легко окисляется: при этом образуется черный анилин, известный как прочный краситель.

Химические свойства
Качественная реакция на анилин – реакция с хлорной известью Са(Cl)OCl – появляется характерное фиолетовое окрашивание.

Получение анилина
Реакция Зинина – восстановление нитробензола водородом при t = 3000C
C6H5 – NO2 + 6 Н C6H5 – NH2 + 2Н2О
2. В промышленности – восстановление нитробензола металлами, например чугунными стружками, в кислой среде.
4С6Н5NО2 + 9Fe + 4H2O 4С6Н5NН2 +3Fe3O4
3. Действием аммиака на хлорбензол:
С6Н5Сl + 2 NH3 → С6Н5NН2 + NH4Cl
3000С
К
t,p,k

Синтетические красители;
индикаторы
Лекарственные препараты: сульфаниламид и его производные; анестезин, новокаин и т.д.
Взрывчатые вещества
Пестициды
хиральное разделение
Стабилизирующие добавки к полимерам