Арены. Бензол

Ароматические углеводороды (арены) –
это углеводороды с общей формулой СnH2n-6,
в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо

Образование σ-связей в молекуле бензола
Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2 гибридизации
Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости
Валентные углы равны 120°

Образование π-системы в молекуле бензола
Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь
Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости связей и параллельно друг другу
Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое р-электронное облако

Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая р-электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца.

Гомологи бензола

Производные бензола

Номенклатура аренов

Физические свойства
Бензол
Бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость
С неприятным запахом
Легче воды ( р=0,88 г/см3)
Не смешивается с водой
Растворим в органических растворителях
Сам является растворителем.
Бензол кипит при 80,1 С
При охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу
Бензол и его пары ядовиты
Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.

Получение
1.
2.
3.

Метод Зелинского

Химические свойства
1. Реакции окисления
1) Горение
2) НЕ обесцвечивает раствор перманганата калия и бромную воду.
3) Каталитическое окисление.

2. Реакции замещения
1) Галогенирование
2) Нитрование

2. Реакции присоединения
1) Хлорирование
2) Гидрирование

Применение бензола и его производных