Получение галогеноалканов

Тема урока
Цедь обучения
10.4.2.36 объяснять радикальный механизм реакций получения галогеноалканов;
Получение галогеноалканов

ГОЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ – органические вещества, содержащие в молекуле, помимо атомов углерода и водорода, атомы галогенов и отвечающие общей формуле R ─ Hal
Hal ─ F , Cl , Br , I
Галогены являются электроотрицательными элементами, поэтому введение их в молекулы приводит к возникновению полярных связей типа C→X, где X — отрицательный заряд. Такое смещение электронной плотности называют отрицательным индуктивным эффектом галогена; на атоме углерода возникает частичный положительный заряд, а на атоме галогена — частичный отрицательный заряд. Наиболее полярной является связь со фтором (как наиболее электроотрицательным галогеном), а наименее полярной — с иодом.

Заместительное галогенирование

Важно помнить!!
Реакции протекающие при освещении называются фотохимическими.
Важно помнить!!
Механизм реакций замещения алканов – свободно – радикальный.

Присоединительное галогенирование алкенов и алкинов
Важно помнить!!
Механизм реакций присоединения галогеноводородов протекают по ионному механизму (Электрофильный)

Замещение на галоген других групп
Замещение ОН – группы в спиртах на галоген
Взаимодействие галогеноангидридов кислот со спиртами
Реакции нуклеофильного замещения.

Замещением галогена на галоген
С2Н5I + KCl → С2Н5Cl + KI
Замещение более тяжелого галогена на более легкий при повышенных температурах и избытке галогенирующего реагента в высокополярной среде в присутствии катализаторов – кислот Льюиса.
С2Н5Cl + KBr→ С2Н5Cl + KBr
Замещение более легкого галогена на более тяжелый при умеренных температурах и избытке галогенирующего реагента в неполярных растворителях

Номенклатура.
По международной заместительной номенклатуре выбирается самая длинная цепь, включающая атомы углерода, несущие галоген; нумерация – с того конца цепи, к которому ближе галоген.
Если в молекуле имеется кратная связь то выбирают самую длинную цепь, включающая кратную связь и галоген. Если есть выбор, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе кратная связь.
В названии первым указывается галоген!!!

Задание 1.
Назовите вещества.
III
VII
IV
VIII
V
X
VI
IX
II
I

Задание 2.
Какие монобромпроизводные этиленовых углеводородов могут быть получены из следующих соединений:
А) 6 метил гептин – 3
Б) бутин - 1
Напишите реакции. Назовите образующиеся галогенопроизводные.
(писать только структурные формулы)
Задание 3.
Массовая доля галогена в соединении СnH2nHal2 составляет 69,6%. Определите какой это галоген. Составьте структурную формулу этого соединения , если известно, что один атом галогена связан с третичным, а другой со первичным атомом углерода. Назовите полученные вещества.
(напишите структурные формулы изомеров)