Карбонильные соединения. (Лекция 10)

Карбонильные соединения – это производные углеводородов, содержащие карбонильную группу >C=O.
Альдегиды – это соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода.
Кетоны – это соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами.

Способы получения карбонильных соединений
Щелочной гидролиз геминальных дигалогенидов
Окисление спиртов
Гидратация алкинов по Кучерову
Озонолиз алкенов

Реакционные центры в карбонильных соединениях
Электрофильный центр
α-СН-кислотный центр
n-Основный центр

Реакции нуклеофильного присоединения
Чем больше частичный положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, тем легче он атакуется нуклеофилом. По этой причине альдегиды более реакционноспособны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем кетоны.

Присоединение спиртов
Присоединение тиолов
Реакция с гидросульфитом натрия

Присоединение азотсодержащих нуклеофилов

Присоединение циановодородной кислоты
Присоединение реактивов Гриньяра
Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра – удобный способ получения спиртов.

Альдольная конденсация

Восстановление карбонильных соединений
Восстановление комплексными гидридами металлов (LiAlH4, NaBH4 и др.)
Каталитическое гидрирование
Восстановление по Клемменсену

Восстановление по Кижнеру-Вольфу
Диспропорционирование (реакция Канниццаро)

Окисление карбонильных соединений
Альдегиды окисляются достаточно легко, образуя карбоновые кислоты.
Кетоны устойчивы к действию окислителей. В жестких условиях окисляются с разрывом углеродного скелета.
Взаимодействие альдегидов с реактивами Толленса и Фелинга - качественные реакции на альдегиды!