Карбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты
Щавелевая кислота,
Соли оксалаты
Малоновая кислота,
Соли малонаты
Янтарная кислота,
Соли сукцинаты
Глутаровая кислота,
соли глутараты
Фумаровая кислота,
соли фумараты

Строение карбоксильной группы
● Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.
● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота.
● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

Среди кислот отсутствуют газообразные вещества, это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей.
Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Реакционные центры:

В радикале кислоты электронодонорные заместители уменьшают кислотные свойства, а электроноакцепторные заместители увеличивают кислотные свойства.
Кислотность карбоновых кислот
Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Увеличение длины углеводородного радикала приводит к уменьшению силы карбоновых кислот
Ряд изменения кислотности

Способы получения карбоновых кислот
1. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных
2. Гидролиз нитрилов
Нитрил

Предельные карбоновые кислоты получают окислением:
1. спиртов
2. альдегидов
3. углеводородов

Химические свойства
1. Образование солей

2. Образование ангидридов кислот
3.Образование сложных эфиров
-Н3РО4
Ангидрид
Сложный эфир