Карбоновые кислоты

Содержание

Слайд 8

Дикарбоновые кислоты

Щавелевая кислота,
Соли оксалаты

Малоновая кислота,
Соли малонаты

Янтарная кислота,
Соли сукцинаты

Глутаровая кислота,
соли глутараты

Фумаровая кислота,

Дикарбоновые кислоты Щавелевая кислота, Соли оксалаты Малоновая кислота, Соли малонаты Янтарная кислота,

соли фумараты

Слайд 12

Строение карбоксильной группы
● Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена в

Строение карбоксильной группы ● Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена
сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.
● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота.
● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

Слайд 13

Среди кислот отсутствуют газообразные вещества, это связано с ассоциацией молекул посредством

Среди кислот отсутствуют газообразные вещества, это связано с ассоциацией молекул посредством водородных
водородных связей.

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Слайд 14

Реакционные центры:

Реакционные центры:

Слайд 15

В радикале кислоты электронодонорные заместители уменьшают кислотные свойства, а электроноакцепторные заместители увеличивают

В радикале кислоты электронодонорные заместители уменьшают кислотные свойства, а электроноакцепторные заместители увеличивают
кислотные свойства.

Кислотность карбоновых кислот

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Слайд 16

Увеличение длины углеводородного радикала приводит к уменьшению силы карбоновых кислот

Ряд изменения

Увеличение длины углеводородного радикала приводит к уменьшению силы карбоновых кислот Ряд изменения кислотности
кислотности

Слайд 17

Способы получения карбоновых кислот

1. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных

2. Гидролиз нитрилов

Нитрил

Способы получения карбоновых кислот 1. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных 2. Гидролиз нитрилов Нитрил

Слайд 18

Предельные карбоновые кислоты получают окислением:
1. спиртов

2. альдегидов

3. углеводородов

Предельные карбоновые кислоты получают окислением: 1. спиртов 2. альдегидов 3. углеводородов

Слайд 19

Химические свойства

1. Образование солей

Химические свойства 1. Образование солей

Слайд 20

2. Образование ангидридов кислот

3.Образование сложных эфиров

-Н3РО4

Ангидрид

Сложный эфир

2. Образование ангидридов кислот 3.Образование сложных эфиров -Н3РО4 Ангидрид Сложный эфир