Карбоновые кислоты и их производные. (Лекция 11)

Содержание

Слайд 2

Карбоновые кислоты – это соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН.

Карбоновые

Карбоновые кислоты – это соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН.
кислоты

Дикарбоновые

Монокарбоновые

гетероциклические

алифатические

ароматические

Природа радикала

Число СООН-групп

Слайд 3

Способы получения карбоновых кислот

Окисление первичных спиртов и альдегидов
Жесткое окисление неразветвленных

Способы получения карбоновых кислот Окисление первичных спиртов и альдегидов Жесткое окисление неразветвленных
у двойной связи алкенов
Окисление алкилбензолов
Взаимодействие реагентов Гриньяра с углекислым газом

Слайд 4

Способы получения карбоновых кислот

Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот

Слайд 5

Реакционные центры в карбоновых кислотах

Электрофильный центр

α-СН-кислотный центр

n-Основный центр

ОН-кислотный центр

Реакционные центры в карбоновых кислотах Электрофильный центр α-СН-кислотный центр n-Основный центр ОН-кислотный центр

Слайд 6

Реакции по ОН-кислотному центру

Кислотные свойства карбоновых кислот выражены сильнее, чем у спиртов

Реакции по ОН-кислотному центру Кислотные свойства карбоновых кислот выражены сильнее, чем у
и фенолов. Их водные растворы имеют кислую среду и изменяют окраску индикаторов.
Взаимодействие с активными металлами
Взаимодействие со щелочами
Взаимодействие с солями угольной кислоты

Вытеснение углекислого газа из карбонатов и гидрокарбонатов – качественная реакция на карбоновые кислоты !

Слайд 7

Реакции нуклеофильного замещения

Взаимодействие со спиртами (образование сложных эфиров) – реакция этерификации
Этерификация

Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие со спиртами (образование сложных эфиров) – реакция этерификации
– обратимая реакция, протекает только при кислотном катализе. Роль катализатора сводится к созданию положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы, чтобы облегчить атаку слабому нуклеофилу - спирту.

Слайд 8

Механизм этерификации

Кислотный катализ

Нуклеофильная атака

Возврат катализатора

Отщепление уходящей группы

Механизм этерификации Кислотный катализ Нуклеофильная атака Возврат катализатора Отщепление уходящей группы

Слайд 9

Образование галогенангидридов
Образование ангидридов

Образование галогенангидридов Образование ангидридов

Слайд 10

Образование амидов
Декарбоксилирование карбоновых кислот

Образование амидов Декарбоксилирование карбоновых кислот

Слайд 11

Замещение в α-положении (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского)

Замещение в α-положении (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского)

Слайд 12

Функциональные производные карбоновых кислот

Функциональные производные карбоновых кислот

Слайд 13

Ацилирующая способность производных карбоновых кислот

Чем стабильнее анион Х, тем выше реакционная способность

Ацилирующая способность производных карбоновых кислот Чем стабильнее анион Х, тем выше реакционная
ацильного производного.

Уменьшение ацилирующей способности

Имя файла: Карбоновые-кислоты-и-их-производные.-(Лекция-11).pptx
Количество просмотров: 52
Количество скачиваний: 0