Карбоновые кислоты и их производные. (Лекция 11)

Карбоновые кислоты – это соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН.
Карбоновые кислоты
Дикарбоновые
Монокарбоновые
гетероциклические
алифатические
ароматические
Природа радикала
Число СООН-групп

Способы получения карбоновых кислот
Окисление первичных спиртов и альдегидов
Жесткое окисление неразветвленных у двойной связи алкенов
Окисление алкилбензолов
Взаимодействие реагентов Гриньяра с углекислым газом

Способы получения карбоновых кислот
Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот

Реакционные центры в карбоновых кислотах
Электрофильный центр
α-СН-кислотный центр
n-Основный центр
ОН-кислотный центр

Реакции по ОН-кислотному центру
Кислотные свойства карбоновых кислот выражены сильнее, чем у спиртов и фенолов. Их водные растворы имеют кислую среду и изменяют окраску индикаторов.
Взаимодействие с активными металлами
Взаимодействие со щелочами
Взаимодействие с солями угольной кислоты
Вытеснение углекислого газа из карбонатов и гидрокарбонатов – качественная реакция на карбоновые кислоты !

Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействие со спиртами (образование сложных эфиров) – реакция этерификации
Этерификация – обратимая реакция, протекает только при кислотном катализе. Роль катализатора сводится к созданию положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы, чтобы облегчить атаку слабому нуклеофилу - спирту.

Механизм этерификации
Кислотный катализ
Нуклеофильная атака
Возврат катализатора
Отщепление уходящей группы

Образование галогенангидридов
Образование ангидридов

Образование амидов
Декарбоксилирование карбоновых кислот

Замещение в α-положении
(реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского)

Функциональные производные карбоновых кислот

Ацилирующая способность производных карбоновых кислот
Чем стабильнее анион Х, тем выше реакционная способность ацильного производного.
Уменьшение ацилирующей способности