Реакции неполного окисления в органике

Структурные (не молекулярные, кроме…)

Алканы
Не обесцвечивают!
Не окисляются!
(каталитическое окисление бутана, метана)

Алкены
Мягкое окисление –
(KMnO4 в нейтральной среде)
Жесткое окисление –
(KMnO4 /K2Cr2O7 в кислой/щелочной)

Mn+7
Mn+4
C2H6O2
C2H4
2H+1 + 2O-2 +
+3 e
- 2 e
| 2
|
|
| 3
|
C3H6
C3H8O2
2H+1 + 2O-2 +
- 2 e
C9H10
C9H12O2
2H+1 + 2O-2 +
- 2 e

Mn+7
Mn+2
+5e
C2H4
2CO2
+ 2H+1
4O-2 +
- 12 e
| 12
|
| 5
C3H6
C2H4O2 + CO2
+ 4H+1
4O-2 +
- 10 e
Mn+7
+5e
Mn+2
| 1
|
| 2
C4H8
C3H6O2 + CO2
+ 2H+1
4O-2 +
- 10 e

C8H8
C7H6O2 + CO2
+ 2H+1
4O-2 +
- 10 e
C4H8
C3H6O + CO2
+ 2H+1
3O-2 +
- 8 e
Mn+7
+5e
Mn+2
| 5
|
| 8

C6H10
C6H10O4
4O-2 +
- 8 e
Mn+7
Mn+2
+5e
| 5
|
| 8

Алкины
Мягкое окисление ацетилена –
(KMnO4 в нейтральной среде)
Жесткое окисление –
(KMnO4 /K2Cr2O7 в кислой/щелочной)

C2H2
- 8 e
Mn+7
Mn+4
+3e
| 3
|
| 8
H2C2O4
4O-2 +
C2H2
2CO2
+ 2H+1
4O-2 +
- 10 e
Mn+7
Mn+2
+5e
| 1
|
| 2

Арены - бензол
Бензол устойчив к действию окислителей
(не обесцвечивает раствор КMnO4 и бромную воду)

Арены – гомологи бензола
Окисляются в бензойную кислоту
(по α –атому углерода)

C7H8
- 6 e
Mn+7
Mn+2
+5e
| 5
|
| 6
С7Н6O2
2O-2 +
C7H8
С7Н6O2
+ 2H+1
2O-2 +
- 6 e
Mn+7
Mn+6
+1e
| 6
|
| 1
+ 2H+1

C9H12
- 18 e
Mn+7
Mn+2
+5e
| 18
|
| 5
С7Н6O2 + 2СО2
6O-2 +
+ 6H+1

Спирты
Первичные окисляются до альдегидов/карбоновых кислот
(СН3ОН – до СО2)
Вторичные – до кетонов
Третичные – не окисляются

Метанол окисляется до СО2
CH4О
СO2
+ 4H+1
O-2 +
- 6 e
Mn+7
+3e
Mn+4
| 3
|
| 6
| 1
|
| 2

Альдегиды и кетоны
Окисляются до карбоновых кислот
(HСОН – до СО2)
Кетоны не окисляются

Формальдегид окисляется до СО2

C2H4О
O-2 +
- 2 e
Ag+1
+1e
Ag0
| 1
|
| 2
C2H4О2

Муравьиная кислота
Окисляется до углекислого газа
(HСООН – до СО2)