Спирты. Классификация спиртов

Спирты
Спирты — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода.

Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп:
Одноатомные
двухатомные (гликоли)
трёхатомные

По характеру углеводородного радикала:
предельные спирты
непредельные (имеют кратные связи)спирты
ароматические спирты

Номенклатура
По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Изомерия
Начиная с 3 гомологического ряда появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а ч 4 – изомерия углеродного скелета.
Межклассовая с простыми эфирами

Физические свойства
Молекулы спиртов, подобно молекуле воды, имеют угловое строение. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 108,5°. Атом кислорода гидроксильной группы находится в состоянии sp³-гибридизации.

Химические свойства
Реакции, протекающие по связи О–Н.
При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:
2CH3OH + 2Na → 2CH3OK + H2
Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O → C2H5OH + КOH

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:
а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R.
б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно.

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами

Получение спиртов
Гидратация алкенов (правило Марковникова):
Алкены присоединяют воду в кислой среде по механизму электрофильного присоединения, по правилу Марковникова.

Гидролиз галогеналканов

Гидрирование альдегидов и кетонов
(при воздействии температуры и платинового катализатора)

Окисление алкенов