1 Класифікація_Завада_лекция 1_укр_2018(1)

Содержание

Слайд 2

Предмет біоорганічної хімії

Біоорганічна хімія – це наука, яка вивчає будову, фізико-хімічні властивості

Предмет біоорганічної хімії Біоорганічна хімія – це наука, яка вивчає будову, фізико-хімічні
біологічно активних сполук, а також механізми реакцій, в яких вони беруть участь, з позицій органічної хімії.
Біоорганічна хімія (грец. bios — життя + ŏrganon — знаряддя, інструмент, орган) — наука, яка розвивається у тісному зв’язку з молекулярною біологією, біохімією та іншими біологічними дисциплінами.

Біологічно активними називаються сполуки, які синтезуються в організмі людини або потрапляють в організм і беруть участь в біохімічних процесах

Слайд 3

Предмет біоорганічної хімії

Клітина живого організму - дуже складний мікроскопічний реактор
Хімік-органік + біохімік

Предмет біоорганічної хімії Клітина живого організму - дуже складний мікроскопічний реактор Хімік-органік
+ молекулярний біолог - вивчення і моделювання перетворень, які аналогічні клітинним, in vitro.

«Органічна хімія займається вивченням законів, за якими перетворюються речовини, що становлять організми рослин і тварин. Її метою є пізнання способів отримання органічних речовин поза живої природи»

Шарль Жерар

Слайд 4

Предмет біоорганічної хімії

Ознайомлення людства з органічними сполуками почалося в стародавніх Єгипті, Індії, Фінікії.

Предмет біоорганічної хімії Ознайомлення людства з органічними сполуками почалося в стародавніх Єгипті,
Застосовуючи досить прості способи переробки природної сировини, люди отримували такі органічні сполуки, як цукор, барвники (індиго, пурпур та ін.), рослинні, зокрема ефірні, та тваринні олії.

Слайд 5

Предмет біоорганічної хімії

В «алхімічний період» (IV – XVIст.), не знаючи складу органічних речовин,

Предмет біоорганічної хімії В «алхімічний період» (IV – XVIст.), не знаючи складу
алхіміки провели значну кількість емпіричних досліджень та добули цілий ряд корисних речовин (було виділено винний спирт, діетиловий етер та ін.)
XVI-XVIII ст. – період «ятрохімії», засновником якої був Парацельс.
Він вважав, що мета хімії – це пошук не золота, а ліків. У цей час з рослинної сировини було виділено значну кількість органічних кислот, таких як щавлева, лимонна, яблучна, галова, слизова, бурштинова та інші, отримано ряд алкалоїдів – опій, колхіцин

Слайд 6

Предмет біоорганічної хімії

Органічна хімія - наука, що вивчає сполуки карбону (вуглецю) з

Предмет біоорганічної хімії Органічна хімія - наука, що вивчає сполуки карбону (вуглецю)
іншими елементами. Найчастіше вуглець утворює сполуки з такими елементами, як гідроген, оксиген, нітроген, сульфур, фосфор.

Назви ”органічна хімія”, “органічні речовини” походять від слова “організм”. Ці назви ввів у науку у 1806 р. відомий шведський хімік Я.Берцеліус. На його думку, органічна хімія повинна вивчати речовини рослинного та тваринного походження, які він назвав органічними речовинами. Був послідовником теорії віталізму, Я.Берцеліус і багато його сучасників вважали, що утворення органічних речовин відбувається з участю потаємної і недоступної для пізнання “життєвої сили”

Слайд 7

Предмет біоорганічної хімії

Надзвичайно важливе значення для розвитку органічної хімії мав синтез сечовини

Предмет біоорганічної хімії Надзвичайно важливе значення для розвитку органічної хімії мав синтез
(речовини тваринного походження), який був проведений також Ф.Велером у 1828р.
У другій половині XIX ст. почала бурхливо розвиватися синтетична органічна хімія.
У 1845 р. Г. Кольбе синтезував оцтову кислоту, використовуючи деревне вугілля, сірку, хлор та воду;
У 1854 р. М. Бертло отримав жири з гліцерину та відповідних карбонових кислот;
у 1861 р. О.Бутлеров синтезував прості вуглеводи з формальдегіду.

Ф.Велер

Слайд 8

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова
1. Атоми в молекулах органічних речовин сполучені

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова 1. Атоми в молекулах органічних речовин
між собою в певному порядку. Послідовність сполучення атомів у молекулі О. М. Бутлеров назвав хімічною будовою, або структурою, молекули. 2. Властивості молекул органічних речовин залежать від природи атомів, що вхо­дять до складу молекул, від кількості цих атомів і від порядку їх сполучення в молекулі, тобто від хімічної будови молекули. 3. Органічні речовини з однаковим якісним і кількісним складом, але з різною хімічною будовою — ізомери — мають різні хімічні властивості.

4. Знаючи властивості органічних речовин, можна встановити їх хімічну будову. 5. Реакційна здатність (хімічна активність) атомів, що входять до складу молекули органічної речовини, може змінюватись залежно від того, з якими іншими атомами вони зв'язані в даній молекулі. Ця зміна хімічної активності атомів обумовлюється взаємним впливом безпосередньо сполучених (сусідніх) атомів, а також взаємним впливом атомів через інші атоми (посередній вплив).

О.М.Бутлеров

Слайд 9

Структурна формула — це зображення послідовності зв'язування атомів в молекулі.

Брутто-формула –

Структурна формула — це зображення послідовності зв'язування атомів в молекулі. Брутто-формула –
СН4О або CH3OH

Структурна формула

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова

Слайд 10

Класифікація органічних сполук

За будовою карбонового ланцюга
(карбоновим скелетом)

Класифікація органічних сполук За будовою карбонового ланцюга (карбоновим скелетом)

Слайд 11

Класифікація органічних сполук

За наявністю та будовою функціональних груп

Класифікація органічних сполук За наявністю та будовою функціональних груп

Слайд 12

Класифікація органічних сполук

Класифікація в залежності
від будови (структури) вуглецевого ланцюга.
Всі

Класифікація органічних сполук Класифікація в залежності від будови (структури) вуглецевого ланцюга. Всі
органічні сполуки поділяються на два типи: 
ациклічні та циклічні

Карбонові ланцюги:
1. Лінійної будови           
2. Розгалуженої будови     
3. Циклічної будов

Слайд 13

Класифікація органічних сполук

В залежності від характеру
зв'язків між атомами карбону
Насичені, прості

Класифікація органічних сполук В залежності від характеру зв'язків між атомами карбону Насичені,
одинарні ковалентні зв'язки
Ненасичені, в карбонових ланцюгах містяться подвійні чи потрійні зв'язки

Слайд 14

Класифікація органічних сполук

Циклічні
сполуки поділяються на карбоциклічні та гетероциклічні.
Карбоциклічні мають цикл, побудований лише

Класифікація органічних сполук Циклічні сполуки поділяються на карбоциклічні та гетероциклічні. Карбоциклічні мають
з атомів вуглецю, бувают насичені та ненасичені, а також ароматичні
Гетероциклічні містять у циклі поряд з атомами вуглецю різні за природою елементи
(переважно N, O, S)

Насичені 

Ненасичені

Ароматичні 

Гетероциклічні

Слайд 15

Класифікація органічних сполук

Функціональна група - це група атомів чи окремий атом, що

Класифікація органічних сполук Функціональна група - це група атомів чи окремий атом,
має невуглеводневу природу і надає речовині певних властивостей, специфічних для даного класу органічних сполук
Монофункціональні сполуки, до складу яких входить лише одна функціональна група
Поліфункціональні сполуки, які містять декілька однакових функціональних груп
Гетерофункціональні сполуки, що мають у своєму складі дві чи більше різних функціональних груп

Слайд 16

Класифікація органічних сполук

Класифікація органічних сполук

Слайд 17

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

Молекули органічних сполук побудовані з

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків Молекули органічних сполук побудовані
атомів, які як правило, з'єднані один з одним за допомогою ковалентних зв'язків.
Атоми в складі молекули з'єднані між собою в певному порядку, відповідно до їх валентності. Валентність атома вуглецю − чотири

Згідно з сучасною теорією молекулярних орбіталей (МО), електрони розподілені на молекулярних орбіталях подібно тому, як в атомах електрони розміщені на атомних орбіталях (АО). Теорія МО заснована на розв’язуванні рівняння Шредингера.

Шредингер

Слайд 18

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

Стаціонарний стан Карбону:

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків Стаціонарний стан Карбону:

Слайд 19

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

Гібридизація – це вирівнювання орбіталей

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків Гібридизація – це вирівнювання
за енергією та формою.
Утворення чотирьох рівноцінних орбіталей з одної s-орбіталі та трьох
р-орбіталей називається sp3 – гібридизацією
(sp3 означає, що орбіталь гібридна й на чверть складена з s – орбіталі та на три чверті – з р – орбіталей).
Гібридна sp3 – орбіталь має форму несиметричної об’ємної вісімки, витягнутої в один бік

sp3 – Гібридні орбіталі направлені під кутом 109°28' і обумовлюють розміщення молекули в просторі. В стані sp3–гібридизації карбон пербуває в алканах.

Слайд 20

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

Якщо s – орбіталь атома

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків Якщо s – орбіталь
карбону гібридизується тільки з двома р – орбіталями, то виникають три нові рівноцінні sp2 – гібридні орбіталі. Тобто sp2 – гібридна орбіталь на третину складена з s – орбіталей і на 2/3 з р – орбіталей.

sp2 – Гібридні орбіталі направлені під кутом 120°, тобто молекула розташована в площині. В стані sp2 - гібридизації атом карбону перебуває в алкенах

Слайд 21

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

Якщо гібридизується одна s –

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків Якщо гібридизується одна s
орбіталь з р – орбіталлю, то утворюються дві нові однакові sр – гібридизовані орбіталі, які складаються з s- і наполовину з р – орбіталей.

У стані sp – гібридизації атом карбону перебуває в алкінах. sp – Гібридні орбіталі направлені під кутом 180°, тобто молекула має лінійну конфігурацію.

В біологічно активних сполуках атом карбону в основному перебуває в стані sp3 – гібридизації та sp2 – гібридизації.

Слайд 22

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

Міцність зв’язку залежить від ступеня

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків Міцність зв’язку залежить від
перекривання атомних орбіталей.
σ-зв`язок - ковалентний зв'язок, утворений перекриванням атомних орбіталей вздовж осі, що з'єднує ядра атомів

Слайд 23

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків

π - зв’язок- ковалентний зв'язок,

Електронна будова атома карбону та його хімічних зв`язків π - зв’язок- ковалентний
утворений перекриванням, якщо орбіталі орієнтовані паралельно одна одній, а максимум перекривання знаходиться поза лінією, що з’єднує атомні ядра

Слайд 24

Ароматичними вуглеводнями або аренами називаються сполуки карбоциклічного ряду, молекули яких містять стійке

Ароматичними вуглеводнями або аренами називаються сполуки карбоциклічного ряду, молекули яких містять стійке
циклічне угрупування - бензенове кільце (циклогексантриєновий цикл). Структурну формулу запропонував А.Кекулє (1868).

1. Плоский скелет молекули
(обумовлений sp2– гібридизацією атома Карбону); 2. Безперервний ланцюг спряження
(в результаті наявності π,π або р,π-спряження); 3. Число делокалізованих електронів N=4n+2
де n повинно бути цілим числом (правило Хюккеля)

Ароматичні структури

Слайд 25

Правилу Хюккеля підпорядковуються і проявляють ароматичний характер деякі сполуки, які не є

Правилу Хюккеля підпорядковуються і проявляють ароматичний характер деякі сполуки, які не є
похідними бензену. Їх називають небензоїдними ароматичними системами, наприклад катіон циклопропенілію

Ароматичні структури

p-π-Сопряжение

Слайд 26

НОМЕНКЛАТУРА, ІЗОМЕРІЯ

За правилами номенклатури IUPAC, назви аренів повинні закінчуватися на -ен, тобто

НОМЕНКЛАТУРА, ІЗОМЕРІЯ За правилами номенклатури IUPAC, назви аренів повинні закінчуватися на -ен,
не бензол, а бензен. Однак, історично залишився суфікс –ол (не потрібно його змішувати із суфіксом -ол у спиртів). Сьогодні використовуються дві назви: бензол і бензен.
Крім цього, для ароматичних сполук до цього часу збережені і широко застосовуються тривіальні назви.
Для двозаміщених бензенів існує три ізомери:
1,2-Орто-ізомер 1,3-Мета-ізомер 1,4-Пара-ізомер
або ( о-) або ( м-) або (п -)

Слайд 27

Електронні ефекти органічних сполук

Індуктивний ефект ( I ) - це зсув

Електронні ефекти органічних сполук Індуктивний ефект ( I ) - це зсув
електронної густини до електронегативнішого атома по σ– зв'язку

+ І – ефект
(зміщення електронної густини від себе на сусідні зв’язки (відштовхують від себе електронну густину)) виявляють :
а) менш електронегативні, ніж карбон елементи, наприклад, лужні метали;
б) групи з повним негативним зарядом, наприклад О- ;
в) алкільні групи, наприклад: Н3С - ; СН3 – СН2 – та інші.
І – ефект
(атом або група атомів відтягують електронну густину сусідніх зв’язків на себе)
виявляють елементи більш електронегативні, ніж карбон, наприклад: –NH2; - ОН; - СООН; - СНО; - NО2 та інші.

СН3→СН=СН2

Слайд 28

Електронні ефекти органічних сполук

Мезомерний ефект (М) або ефект супряження - зсув електронної

Електронні ефекти органічних сполук Мезомерний ефект (М) або ефект супряження - зсув
густини по супряженій системі

Мезомерний ефект буває позитивним (+М) і негативним (-М). Позитивним вважають такий ефект, при якому атом або група атомів викликає зміщення електронної густини до π - зв’язків. При негативному мезомерному ефекті атом або група атомів викликає зміщення електронної густини від π - зв’язків до себе, у свій бік.

+М – ефект виявляють атоми і групи атомів, які мають вільні електронні пари. Наприклад:

-М – ефект виявляють атоми, які мають вакантну низькорозташовану орбіталь, і групи, які мають π - зв’язок між атомами з різною електронегативністю

Слайд 29

Взаємний вплив атомів в молекулі

Індуктивний ефект

Зміщення електронної густини по лінії

Взаємний вплив атомів в молекулі Індуктивний ефект Зміщення електронної густини по лінії
σ- зв'язків називається індуктивним ефектом і позначається буквою I.

Слайд 30

Взаємний вплив атомів в молекулі

Індуктивний ефект

Електроноакцепторні замісники – це атом або група

Взаємний вплив атомів в молекулі Індуктивний ефект Електроноакцепторні замісники – це атом
атомів, що зміщують електронну густину σ-звязку від атома Карбону, проявляють негативний індуктивний ефект (-I-ефект).
Електронодонорні замісники – це атом або група атомів, що зміщують електронну густину σ-звязку до атома Карбону, проявляють позитивний індуктивний ефект (+I-ефект).

Слайд 31

Взаємний вплив атомів в молекулі

Індуктивний ефект
1. Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии

Взаємний вплив атомів в молекулі Індуктивний ефект 1. Индуктивный эффект проявляется всегда
в молекуле атомов
с различной электроотрицательностью.
2. Индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда
в одном направлении.
3. Индуктивный эффект затухает в цепи через 3—4 σ-связи.

Слайд 32

Взаємний вплив атомів в молекулі

Індуктивний ефект

+I-Ефект проявляють аліфатичні вуглеводневі радикали, наприклад,

Взаємний вплив атомів в молекулі Індуктивний ефект +I-Ефект проявляють аліфатичні вуглеводневі радикали,
алкільні радикали (–CH3, –C2H5 і т. д.).
Більшість функціональних груп проявляють -I-ефект: –Hal, –NH2, –OH, >С=O, –COOH.

пропен

Слайд 33

Взаємний вплив атомів в молекулі

Мезомерний ефект (ефект спряження)

Делокалізований зв'язок

Сопряженной называют

Взаємний вплив атомів в молекулі Мезомерний ефект (ефект спряження) Делокалізований зв'язок Сопряженной
систему, состоящую из чередующихся простых и кратных связей, или же когда рядом с углеродным атомом, образующим кратную связь, находится атом, р-АО которого заполнена одним электроном, двумя или вакантна.

Сопряжение связей обусловливает образование единого делокализованного электронного облака.

Слайд 34

Гомологи

Групи органічних сполук однотипної структури з однаковими функціональними групами, що відрізняються один

Гомологи Групи органічних сполук однотипної структури з однаковими функціональними групами, що відрізняються
від одного на одну або декілька груп CH2 у вуглецевому ланцюгу, складають гомологічний ряд.

Гомологічний ряд метана

Гомологічний ряд ізобутану

Слайд 35

Ізомерія

Ізомерія – це існування органічних сполук із однаковим якісним та кількісним складом,

Ізомерія Ізомерія – це існування органічних сполук із однаковим якісним та кількісним
але різними властивостями, що обумовлене різною будовою (структурою) органічних сполук

Слайд 36

Структурна ізомерія

а) ізомерія вуглецевого скелета
б) ізомерія положення
в) ізомерія взаємного положення
г) метамерія

Н3С

Структурна ізомерія а) ізомерія вуглецевого скелета б) ізомерія положення в) ізомерія взаємного
– СН2 – О – СН2 – СН3 і Н3С – О – СН2 – СН2 – СН3
Діетиловий ефір Метилпропіловий ефір

Слайд 37

Міжкласова ізомерія

C5H10

ЕТИЛЦІКЛОПРОПАН

Міжкласова ізомерія C5H10 ЕТИЛЦІКЛОПРОПАН

Слайд 38

Просторова ізомерія

а) поворотна ізомерія (конформація)

Конформаційна ізомерія циклоалканів пов’язана з особливостями їх будови.

Просторова ізомерія а) поворотна ізомерія (конформація) Конформаційна ізомерія циклоалканів пов’язана з особливостями
конформаційного аналізу К. Пітцера (1947 р.), враховує ттеорія орсійні напруження, що приводить до зміни конформацій циклу.
Так, циклопентан існує у вигляді фігури, що нагадує конверт:

Слайд 39

Просторова ізомерія

Циклогексан існує в декількох конформаціяй, які швидко переходять одна водну в

Просторова ізомерія Циклогексан існує в декількох конформаціяй, які швидко переходять одна водну
процесі інверсії циклу. Найбільш стійкою є конформація крісла та ванни.

крісло

ванна

Слайд 40

б) геометрична (цис-, транс-) ізомерія

Просторова ізомерія

Геометрична ізомерія в циклоалканах виникає завдяки жорсткому

б) геометрична (цис-, транс-) ізомерія Просторова ізомерія Геометрична ізомерія в циклоалканах виникає
розташуванню замісників в циклі, внаслідок чого вони не здатні змінювати своє положення відносно площини кільця:

цис-бутен-2
Ткип=4°С

транс-бутен-2
Ткип=1°С

Слайд 41

Просторова ізомерія

в) оптична (дзеркальна) ізомерія

Енантіомерія – вид ізомерії обумовлений здатністю речовин обертати

Просторова ізомерія в) оптична (дзеркальна) ізомерія Енантіомерія – вид ізомерії обумовлений здатністю
площину поляризації.
Здатність деяких речовин обертати площину поляризації називається оптичною активністю.
Хіральність – це здатність речовини існувати у вигляді пари несумісних один із одним дзеркальних відображень. Хіральний центр – це атом карбону в sp3- гібридизації і зв’язаний із чотирма різними замісниками.

Слайд 42

Просторова ізомерія

Енантіомерія аліциклічних сполук виникає при наявності хірального атома Карбону і відсутності

Просторова ізомерія Енантіомерія аліциклічних сполук виникає при наявності хірального атома Карбону і
елементів симетрії, в першу чергу площини симетрії. Так, циклопропан з двома замісниками в транс-1,2-положенні або з двома різними як у транс-1,2-положенні, та і в цис-1,2-положенні існує у вигляді енантіомерів:

Слайд 43

Ізомери

Структурні ізомери – сполуки, які мають однаковий кількісний склад, але відрізняють порядком

Ізомери Структурні ізомери – сполуки, які мають однаковий кількісний склад, але відрізняють
зв'язування атомів, тобто хімічною будовою.
Просторові ізомери (стереоізомери) – сполуки, які мають однаковий кількісний склад, хімічну будову, але розрізняються розташуванням атомів у просторі.

Слайд 44

Біологічне значення просторової ізомерії

1) Фумарова кислота утворюється в організмі людини в нормі

Біологічне значення просторової ізомерії 1) Фумарова кислота утворюється в організмі людини в
в циклі Кребса. Утворення в організмі людини малеїнової кислоти викликає захворювання шкіри псоріаз.
2) Ретинол (вітамін А) має транс- конфігурацію.
В організмі людини він ізомеризується і набуває
цис- конфігурації

Слайд 45

Біологічне значення просторової ізомерії

В організмі людини субстрат та активні центри ферментів є

Біологічне значення просторової ізомерії В організмі людини субстрат та активні центри ферментів
оптичними антиподами, тобто вони підходять один до одного як «ключ до замка».
Тільки в цьому випадку вони можуть взаємодіяти!

Слайд 46

Біологічне значення просторової ізомерії

Ретиналь та білок опсин є оптичними антиподами. В цьому

Біологічне значення просторової ізомерії Ретиналь та білок опсин є оптичними антиподами. В
випадку вони взаємодіють, і утворюють комплекс родопсин, який бере участь в процесі зору.

Слайд 47

Біологічне значення просторової ізомерії

3) Вищі ненасичені жирні кислоти в складі ліпідів мають

Біологічне значення просторової ізомерії 3) Вищі ненасичені жирні кислоти в складі ліпідів
цисконфігурацію.

Це обумовлює їх скорочений та зігнутий вигляд, що має значення для підтримки структури клітинної мембрани.

Природні сполуки поліпреноли, які транспортують вуглеводи в організмі людини, мають цис-конфігурацію

Слайд 48

Біологічне значення просторової ізомерії

Два конденсованих ядра циклогексану утворюють декалін, який є основою

Біологічне значення просторової ізомерії Два конденсованих ядра циклогексану утворюють декалін, який є
багатьох біологічно активних речовин.
Стійкішою формою декаліну є його транс-конфігурація, в якій кожне циклогексанове ядро має конформацію крісла

Декалінове ядро зустрічається в таких біологічно активних сполуках: холестерин, жовчні кислоти, гормони кори наднирків (кортікостероіди), статеві гормони (жіночі – естрадіол, естрон; чоловічі – тестостерон, андростерон

Слайд 49

Типи хімічних реакцій

Реакційний центр - атом або група атомів, які беруть участь

Типи хімічних реакцій Реакційний центр - атом або група атомів, які беруть
в утворенні хімічного зв’язку. Субстрат – сполука, молекула якої надає для утворення зв’язку атом Карбону. Реагент – сполука, яка атакує субстрат
Механізм реакції – це сукупність та послідовність, елементарних стадій, через які проходить хімічна реакція від вихідних речовин до кінцевих продуктів.
Елементарна стадія – проміжний одиничний процес протягом хімічної реакції, який не може бути розділений на прості акти хімічної взаємодії

Слайд 50

Класифікація органічних реакцій

Класифікація органічних реакцій за типами хімічних перетворень зв'язків
Реакції

Класифікація органічних реакцій Класифікація органічних реакцій за типами хімічних перетворень зв'язків Реакції
дисоціації та рекомбінації
А-В А+ + В-(А·+В·)
Реакції заміщення – S (від Substitution):
А-В + С-D AD + BC
Реакції приєднання – А (від Addition)
А + В АВ,
Реакції відщеплення – Е ( від Elimination):
АВ А+ + В-

Слайд 51

Номенклатура органічних сполук

Основними типами сучасної номенклатури органічних сполук є: тривіальна, раціональна та

Номенклатура органічних сполук Основними типами сучасної номенклатури органічних сполук є: тривіальна, раціональна
міжнародна (IUPAC).
Тривіальна номенклатура
Перші назви, які давали органічним сполукам, найчастіше відображали способи добування речовин (пірогалол – продукт піролізу галової кислоти), їх відмінні властивості або природне джерело, з якого сполуку вперше було виділено (мурашина кислота, лимонна кислота, тощо). Такі назви складають тривіальну номенклатуру.

Слайд 52

Номенклатура органічних сполук

Раціональна номенклатура
Головний принцип раціональної номенклатури полягає в тому, що будь

Номенклатура органічних сполук Раціональна номенклатура Головний принцип раціональної номенклатури полягає в тому,
який член будь якого ряду розглядається як похідне від родоначальника цього ряду. Наприклад, алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні метану, в молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на радикали:
- за основу назви вибирають центральний (метановий) атом Карбону, який має найбільше замісників. Найчастіше – це третинний або четвертинний атом Карбону;
- записують назви замісників (радикалів), сполучених з метановим Карбоном, починаючи з найменшого. Однакові радикали об’єднують пре-фіксами (ди – 2, три – 3, тетра – 4);
- в кінці назви складного алкану додають слово метан.
Слід відзначити, що для назв складних хімічних структур раціональна номенклатура не придатні

Слайд 53

Міжнародна номенклатура (IUPAC).

Правила сучасної номенклатури були розроблені у 1957 році на ХІХ

Міжнародна номенклатура (IUPAC). Правила сучасної номенклатури були розроблені у 1957 році на
конгресі Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії (International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC).

Номенклатура органічних сполук

Слайд 54

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою

1. Визначаємо в молекулі

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою 1. Визначаємо в молекулі
органічної речовини найдовший ланцюг з атомів Карбону (корінь). Якщо між атомами Карбону є кратні 7 зв’язки, то вони повинні бути у карбоновому ланцюзі. Також у карбоновому ланцюзі мають бути усі функціональні групи та замісники.
2. За допомогою локантів (чисел) проводимо нумерацію карбонового ланцюга (кореня) починаючи з того кінця, де ближче знаходиться функціональна група. Якщо функціональних груп кілька і вони різні - нумерацію карбонового ланцюга починаємо з того кінця, де ближче знаходиться старша функціональна група. У разі її відсутності – де ближче знаходиться кратний зв'язок, а якщо ланцюг – насичений вуглеводень, то з того кінця, де ближче вуглеводневий радикал чи галоген.

Номенклатура органічних сполук

Слайд 55

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою

3. На початку назви органічної

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою 3. На початку назви
речовини локантом (числівником) вказуємо місце в карбоновому ланцюжку вуглеводневого замісника та галогенів і функціональних груп, менших по старшинству, розміщуючи їх в алфавітному порядку (префікси). Якщо однакових замісників, галогенів чи функціональних груп, менших по старшинству, кілька, перед назвою вказуємо їх кількість префіксом: ди-(два), три-(три), тетра-(чотири), пента-(п’ять) і т.п .

Слайд 56

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою

4. Назва карбонового ланцюга (кореня)

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою 4. Назва карбонового ланцюга
утворюється від назви відповідного вуглеводню із суфіксом¹: -ан для насиченого ланцюга, ен ( -єн ) для ланцюга з подвійним зв’язком, -ин ( -ін, -їн) – з потрійним. Перед суфіксом¹ локантом позначаємо номер атома Карбону, від якого починається кратний зв'язок. Якщо однакових кратних зв’язків кілька, то перед суфіксом¹ їх кількість позначаємо префіксом: ди-(два), три-(три) і т.п .

Слайд 57

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою

5. В кінці назви органічної

Правила утворення назви органічної речовини за IUPAC номенклатурою 5. В кінці назви
речовини функціональну групу, яка визначає її належність до певного класу, а при наявності кількох різних функціональних груп, то старшу з них позначаємо суфіксом², перед яким локантом (числівником) позначаємо його місце в карбоновому ланцюзі. Якщо однакових функціональних груп кілька, то після локанта перед суфіксом² їх кількість позначаємо префіксом: ди-(два), три-(три) і т.п

Слайд 58

2,2,4-триметилпентан

Первинний

Вторинний

Третинний

Четвертинний

Приклади: 

2,2,4-триметилпентан Первинний Вторинний Третинний Четвертинний Приклади:

Слайд 59

Приклади: 
за раціональною номенклатурою –бутилдіізобутилметан
за ІЮПАК – 4-ізобутил-2-метилоктан

Номенклатура органічних сполук

Приклади: за раціональною номенклатурою –бутилдіізобутилметан за ІЮПАК – 4-ізобутил-2-метилоктан Номенклатура органічних сполук

Слайд 60

У випадку наявності в сполуці декількох функціональних груп, то саме старша функціональна

У випадку наявності в сполуці декількох функціональних груп, то саме старша функціональна
група визначає приналежність до класу, а замісники позначають літерами грецького алфавіту α, β, γ, δ і т. д., причому літерою α позначається перший атом від функціональної групи, а для назви родоначальної структури використовують тривіальну назву:
аланін (тривіальна назва)
α-амінопропіонова кислота
(радикально-функціональна)

2-амінопропанова кислота
(замісникова ІЮПАК)

Номенклатура органічних сполук

Слайд 61

Класифікація органічних реакцій

При гетеролітичному розриві зв’язку (гетеролізі) обидва електрони зв’язку залишаються на

Класифікація органічних реакцій При гетеролітичному розриві зв’язку (гетеролізі) обидва електрони зв’язку залишаються
одному з фрагментів, який набуває негативного заряду, тоді як інший фрагмент набуває позитивного заряду і має вільну орбіталь.

Класифікація органічних реакцій за типами розриву зв’язку

Слайд 62

Класифікація органічних реакцій

Класифікація органічних реакцій за типами розриву зв’язку
При гомолітичному розриві

Класифікація органічних реакцій Класифікація органічних реакцій за типами розриву зв’язку При гомолітичному
зв’язку (гомолізі) утворюються частинки однакові за електронною будовою – вільні рпдикали.

Слайд 63

Класифікація органічних реакцій

Класифікація органічних реакцій за типами реагентів
Нуклеофільні реакції – це

Класифікація органічних реакцій Класифікація органічних реакцій за типами реагентів Нуклеофільні реакції –
реакції, в яких реагентами виступають нуклеофіли (ті, що люблять ядро) – частинки або молекули з електронодонорними властивостями. Вони мають хоча б одну неподілену пару електронів і віддають її для утворення ковалентного зв’язку атому, з яким вони вступають в реакцію.
Електрофільні реакції – це реакції, в яких реагентами виступають електрофіли (ті, що люблять електрони) – частинки або молекули з електроакцепторними властивостями, які здатні утворювати ковалентний зв’язок за допомогою своєї вакантної орбіталі або внаслідок високої спорідненості до електрона.

Слайд 64

Нуклеофіл – частинка, що в хімічній реакції виступає донором електронної пари.
Електрофіл

Нуклеофіл – частинка, що в хімічній реакції виступає донором електронної пари. Електрофіл
– частинка, що в хімічній реакції виступає акцептором електронної пари.
Нуклеофуг – група, що відходить при реакції нуклеофільного заміщення. Карбокатіон – частинка, що хоча б у одній з резонансних форм із суттєвим вкладом має формальний позитивний заряд на атомі карбону. Електронодонори – замісники, які збільшують електронну густину в системі. Електроноакцептори – замісники, які зменшують електронну густину в системі.

Типи хімічних реакцій

Слайд 65

Реакційна здатність алканів

Загальна формула алканів:
СnH2n+2
Для алканів характерні два типи хімічних реакцій:
1)

Реакційна здатність алканів Загальна формула алканів: СnH2n+2 Для алканів характерні два типи
заміщення Гідрогену, в основному за радикальним механізмом;
2) розщеплення молекули за зв”язками C–C або C–H.
3) горіння

Слайд 66

Галогенування (Механізм реакції)

Ініціювання

Ріст ланцюга

Реакційна здатність алканів

Обрив ланцюга

Реакції заміщення

Галогенування (Механізм реакції) Ініціювання Ріст ланцюга Реакційна здатність алканів Обрив ланцюга Реакції заміщення

Слайд 67

Реакційна здатність алканів

Реакції заміщення

Реакційна здатність алканів Реакції заміщення

Слайд 68

Реакційна здатність алкенів

Загальна формула алканів:
СnH2n

Для алкенів характерні типи хімічних реакцій:
1) Реакції

Реакційна здатність алкенів Загальна формула алканів: СnH2n Для алкенів характерні типи хімічних
приєднання;
2) Реакції окиснення
3) Реакції заміщення
4) Полімерізації

Слайд 69

Будова етену

СН2 = СН2
етен

σ - зв’язки

π - зв’язок

Масштабна модель молекули

Реакційна здатність

Будова етену СН2 = СН2 етен σ - зв’язки π - зв’язок
алкенів

Слайд 70

Реакції електрофільного приєднання.
Правило Марковникова

Реакційна здатність алкенів

Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова Реакційна здатність алкенів

Слайд 71

Приклад нуклеофільних реакцій

Нуклеофільне заміщення:
Нуклеофільне приєднання:

Приклад нуклеофільних реакцій Нуклеофільне заміщення: Нуклеофільне приєднання:

Слайд 72

Електрофіли (ті, що «люблять електрони») – це частинки (катіони або молекули), які

Електрофіли (ті, що «люблять електрони») – це частинки (катіони або молекули), які
мають вільну орбіталь на зовнішньому енергетичному рівні
Реакція електрофільного приєднання
Реакція електрофільного заміщення
Имя файла: 1-Класифікація_Завада_лекция-1_укр_2018(1).pptx
Количество просмотров: 57
Количество скачиваний: 0