карбоновые кислоты

Способы получения
Окисление органических соединений:
а) Алканов (с разрывом цепи); алкенов (KMnO4, OH-, озонолиз); алкинов.
б) Альдегидов (по ионному и радикальному механизмам); кетонов (по Попову).
в) спиртов.
2. Гидролиз соединений типа:
а) Гидролиз тригалогенметилпроизводных:

б) Гидролиз сложных эфиров, амидов, галогенангидридов,
ангидридов солей карбоновых кислот:

3. Гидролиз нитрилов:
ацетонитрил
4. Карбоксилирование металлоорганических соединений:
δ+
δ+
δ-
δ-
CO2 – сухой лед или в газообразном состоянии

5.
6. Оксосинтез
алкоголят
Получение
муравьиной
кислоты

Свойства карбоновых кислот
Высокие Ткип и Тпл за счет водородных связей
Mr = 88
Mr = 88
tкип = 1620С
tкип = 1380С
1,21Å
1,43Å
1,23Å
1,36Å
1,26Å
1,26Å

Для карбоновых кислот характерны 4 типа реакций:
2
3
1
4
Реакции, сопровождающиеся разрывом О-Н связи (кислотная диссоциация);
Реакции по карбонильной группе;
Декарбоксилирование;
Реакции по α-углеродному атому, связанные с протонизацией (образование енолятов);

1. Диссоциация карбоновых кислот
уксусная
муравьиная
n
Ka
Число углеродных атомов

Движущей силой диссоциации карбоновых кислот является
резонансная стабилизация карбоксилат-аниона
2.

а) образование сложных эфиров:
Мирон Бендер: гидролиз меченых эфиров RC18OOR’ в обычной и меченной H218O
Переэтерификация:

а) образование ацилгалогенидов (галогенангидридов
карбоновых кислот):
галогенангидриды карбоновых кислот – сильные ацилирующие агенты
Цианид ацилия
Амиды

в) синтез надкислот:

2. Декарбоксилирование карбоновых кислот
1. Термолиз солей
а)
б) в присутствии электроноакцепторных заместителей:
100-1500С
в) термическое разложение перекисей диацилов:

2. Реакция Бородина-Хунсдикера:
2. Электросинтез Кольбе:
или