Окислительно- восстановительные реакции в органической химии. Подготовка к ЕГЭ

Расширить, углубить, обобщить знания учащихся в области окислительно-восстановительных реакций в органической химии.
Цель:

C2H4 + KMnO4 + H2O= CH2ОН― CH2ОН + …. +KOH
2C-2 - 2ē = 2C-1 | 3 окисление
Mn+7+ 3ē = Mn+4 | 2 восстановление
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O= 3CH2ОН― CH2ОН + 2MnO2 +2KOH
Окисление алкенов в нейтральной среде

CH3-CH=CH2 + KMnO4+H2 SO4→
CH3C OOH +CO2+K2SO4+…+H2O
C-3 -10ē →C+7 1
Mn+7 + 5ē → Mn+2 2
CH3-C-1H=C-2H2 +2 KMn +7O4+3H2 SO4→
CH3C +3OOH +C +4O2+K2SO4+ 2Mn+2SO4+4H2O
Если, двойная связь находится между 1,2 атомами углерода образуется карбоновая кислота.
Окисление алкенов в кислой среде

C2H5OH +KMnO4 + H2SO4 = CO2 +K2SO4 + … + H2O
C-3 - 7ē = C+4 |
C-1 - 5ē = C+4 | 5 окисление
Mn+7+ 5ē = Mn+2 | 12 восстанов-е
5C2H5OH + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 10CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 33H2O
Окисление одноатомных спиртов

СН3ОН+KMnO4+H2 SO4 →
НСОН+MnSO4+K2SO4+H2O
C-2 -2ē →C0 5
Mn+7 + 5ē → Mn+2 2
5С-2Н3ОН+2KMn+7O4+3H2 SO4 → 5НС0ОН+2Mn+2SO4+K2SO4+8H2O
Окисление одноатомных спиртов

СН3-СОН +KMnO4+H2 SO4→
СН 3СООН+…..+K2SO4+H2O
C+1 -2ē →C+3 5
Mn+7 + 5ē → Mn+2 2
5СН3-С+1ОН +2KMn+7O4+3H2 SO4→
СН 3С +3 ООН+2Mn+2SO4+K2SO4+3H2O
Окисление альдегидов

C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
В метильном радикале атом углерода притягивает три электрона от трех атомов водорода, поэтому его степень окисления равна -3. В карбоксиле атом углерода отдает два электрона карбонильному атому кислорода и один электрон атому кислорода гидроксильной группы, поэтому степень окисления атома углерода +3.
Mn+7 + 5e = Mn+2 6
C-3 – 6e = C+3 5
5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + K2SO4 + 14H2O
Окисление толуола

CH3CHO + Ag(NH3)2OH = CH3COONH4 + Ag + …
C+1 – 2e = C+3 1
Ag+1 + 1e = Ag0 2
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH = CH3COONH4 + 2Ag + H2O
Реакция «серебряного зеркала»